3-methyl-2-(4'-methoxybenzylidene)hydrazinoquinoxaline | 420106-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(4'-methoxybenzylidene)hydrazinoquinoxaline
• 英文别名: N-[(4-Methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methyl-quinoxalin-2-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylquinoxalin-2-amine
• CAS: 420106-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: NOPXRMIBRSCEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4'-methoxybenzylidene)hydrazinoquinoxaline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-(3-methylquinoxalin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Vyas; Chauhan; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 11, p. 972 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-2-(4'-methoxybenzylidene)hydrazinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Vyas; Chauhan; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 11, p. 972 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine‐Mediated Synthesis of 1‐Aryl‐4‐methyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines by Oxidative Cyclization of Arene Carbaldehyde‐3‐methylquinoxalin‐2‐yl Hydrazones
  作者：Ranjana Aggarwal、Garima Sumran

  DOI：10.1080/00397910600602586

  日期：2006.7

  Abstract Arene carbaldehyde‐3‐methylquinoxalin‐2‐yl hydrazones (2) obtained by the condensation of 2‐hydrazino‐3‐methylquinoxaline (1) with various aromatic aldehydes, on treatment with iodobenzene diacetate (IBD) in dichloromethane, undergo oxidative cyclization to exclusively afford 1‐aryl‐4‐methyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines (5) in excellent yield.

  摘要 芳烃甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基腙(2) 由2-肼基-3-甲基喹喔啉(1) 与各种芳香醛缩合得到，在二氯甲烷中用碘苯二乙酸酯(IBD) 处理，经过氧化环化得到以优异的收率独家提供 1-芳基-4-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉 (5)。
• Synthesis of some new 4-styryltetrazolo[1,5-a]quinoxaline and 1-substituted-4-styryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives as potent anticonvulsants
  作者：Shivananda Wagle、Airody Vasudeva Adhikari、Nalilu Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.006

  日期：2009.3

  4-methyl-1-(substituted)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines (7a–c). Further, reaction of 7a–c with different aromatic aldehydes furnished the title compounds, 4-styryl-1-(substituted)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines (8a–i) in good yield. In another scheme, the hydrazino compound 5 was treated with different aromatic aldehydes to yield corresponding N-arylidenehydrazino quinoxalines (6a–d). Further, the

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4
• Synthesis of Triazoloquinoxalines as Antitubercular Agents
  作者：Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar、Vajja Sambasiva Rao、Dalip Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2657

  日期：2011.8.20

  1,2,4-Triazoles and quinoxalines were found to display various pharmacological activities. Hence a series of 1-aryl-4-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines were synthesized. Due to various advantages of organic reactions under solvent-free conditions these compounds were developed using iodobenzene diacetate under solvent-free conditions. The synthesized compounds were characterized by elemental microanalysis, infrared spectroscopy, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and HRMS. All the synthesized compounds were investigated for their antitubercular activity and 5g was found to the most active compound.

  研究发现，1,2,4-三唑和喹喔啉类化合物具有多种药理活性。因此，我们合成了一系列 1-芳基-4-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉类化合物。由于在无溶剂条件下进行有机反应具有各种优势，因此这些化合物是在无溶剂条件下使用二乙酸碘苯进行合成的。合成的化合物通过元素显微分析、红外光谱、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR 和 HRMS 进行了表征。研究了所有合成化合物的抗结核活性，发现 5g 是活性最高的化合物。
• Solvent Free Microwave Accelerated Synthesis of Heterocyclic Thiazolidin-4-ones as Antimicrobial and Antifungal Agents
  作者：Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar、Vajja Sambasiva Rao、Aravalli Satish Reddy、Ravada Sunandini、V S A Kumar Satuluri

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1219

  日期：2010.5.20

  A simple and efficient method has been developed for conversion of arenecarbaldehyde-3-methylquinoxalin-2-ylhydrazones to 3-(2-methylquinoxalin-3-yl)-2-(substitutedphenyl)thiazolidin-4-ones in good yields using microwave irradiation technique on silica as solid support under solvent free conditions. The synthesized compounds were characterized by elemental microanalysis, infrared spectroscopy, $^1H$ NMR, and mass spectroscopy. All the synthesized thiazolidinones were investigated for their antimicrobial and antifungal activities. The results of the biological activities revealed that the compounds 3b, 3d, 3f and 3h exhibited excellent antibacterial activities while 3d and 3h exhibited good antifungal activity.

  本研究采用微波辐照技术，在无溶剂条件下以二氧化硅为固体载体，将苯甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基肼酮转化为 3-(2-甲基喹喔啉-3-基)-2-(取代苯基)噻唑啉-4-酮，并获得了良好的收率。合成的化合物通过元素显微分析、红外光谱、$^1H$ NMR 和质谱进行了表征。研究了所有合成的噻唑烷酮化合物的抗菌和抗真菌活性。生物活性研究结果表明，化合物 3b、3d、3f 和 3h 具有优异的抗菌活性，而 3d 和 3h 则具有良好的抗真菌活性。