VUF 10144 | 239095-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: VUF 10144
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline；Cambridge id 5745286；2-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxaline
• CAS: 239095-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: UFECJGNJNUSSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-氯-3-甲基喹喔啉 反应 0.08h， 以940 mg的产率得到VUF 10144
  参考文献：
  名称：

  基于片段的新型H4受体配体在体内具有抗炎特性。

  摘要：

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。

  DOI：

  10.1021/jm7014217

文献信息

• US6548499B1
  申请人：——

  公开号：US6548499B1

  公开（公告）日：2003-04-15
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS INTERLEUKIN-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINE SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-8
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999042461A1

  公开（公告）日：1999-08-26

  (EN) Quinoxaline compounds are described as well as method for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as interleukin-8 (IL-8) receptor antagonists and can be used in the treatment of a chemokine-mediated disease wherein the chemokine binds to an IL-8a (CXCR1) or b (CXCR2) receptor such as, a chemokine-mediated disease selected from psoriasis, or atopic dermatitis, disease associated with pathological angiogenesis (i.e. cancer), asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory distress syndrome, arthritis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, gastric ulcer, septic shock, endotoxic shock, gram-negative sepsis, toxic shock syndrome, stroke, cardiac and renal reperfusion injury, glomerulo-nephritis, or thrombosis, Alzheimer's disease, graft versus host reaction, or allograft rejections.(FR) Cette invention se rapporte à des composés de quinoxaline, ainsi qu'à des procédés de préparation de ces composés et à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, qui servent comme antagonistes du récepteur de l'interleukine-8 (IL-8) et qui peuvent être utilisés dans le traitement des maladies induites par la chémokine, dans lesquelles la chémokine se fixe à un récepteur d'IL-8a (CXCR1) ou b (CXCR2), telles que des maladies induites par la chémokine choisies parmi le psoriasis ou la dermatite atopique, les maladies associées à une angiogenèse pathologique (par exemple le cancer), l'asthme, les broncho-pneumopathies chroniques obstructives, le syndrome de détresse respiratoire chez l'adulte, l'arthrite, les infections intestinales inflammatoires, la maladie de Crohn, la colite ulcéreuse, l'ulcère gastrique, le choc septique, le choc endotoxique, les septicémies à germes Gram négatif, le syndrome du choc toxique staphylococcique, les attaques, les lésions de reperfusion cardiaque et rénale, la glomérulonéphrite ou les thromboses, la maladie d'Alzheimer, les réactions du greffon contre l'hôte ou les rejets d'allogreffes.