3-methyl-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzylidenehydrazine) quinoxaline | 370871-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzylidenehydrazine) quinoxaline
• 英文别名: 2-Methoxy-4-[[(3-methylquinoxalin-2-yl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 370871-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: NPAOMFQODNOCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzylidenehydrazine) quinoxaline 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-Methoxy-4-(4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基腙氧化环化合成1-芳基-4-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉的高价碘

  摘要：

  摘要 芳烃甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基腙(2) 由2-肼基-3-甲基喹喔啉(1) 与各种芳香醛缩合得到，在二氯甲烷中用碘苯二乙酸酯(IBD) 处理，经过氧化环化得到以优异的收率独家提供 1-芳基-4-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉 (5)。

  DOI：

  10.1080/00397910600602586
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzylidenehydrazine) quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Vyas; Chauhan; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 11, p. 972 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent Free Microwave Accelerated Synthesis of Heterocyclic Thiazolidin-4-ones as Antimicrobial and Antifungal Agents
  作者：Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar、Vajja Sambasiva Rao、Aravalli Satish Reddy、Ravada Sunandini、V S A Kumar Satuluri

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1219

  日期：2010.5.20

  A simple and efficient method has been developed for conversion of arenecarbaldehyde-3-methylquinoxalin-2-ylhydrazones to 3-(2-methylquinoxalin-3-yl)-2-(substitutedphenyl)thiazolidin-4-ones in good yields using microwave irradiation technique on silica as solid support under solvent free conditions. The synthesized compounds were characterized by elemental microanalysis, infrared spectroscopy, $^1H$ NMR, and mass spectroscopy. All the synthesized thiazolidinones were investigated for their antimicrobial and antifungal activities. The results of the biological activities revealed that the compounds 3b, 3d, 3f and 3h exhibited excellent antibacterial activities while 3d and 3h exhibited good antifungal activity.

  本研究采用微波辐照技术，在无溶剂条件下以二氧化硅为固体载体，将苯甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基肼酮转化为 3-(2-甲基喹喔啉-3-基)-2-(取代苯基)噻唑啉-4-酮，并获得了良好的收率。合成的化合物通过元素显微分析、红外光谱、$^1H$ NMR 和质谱进行了表征。研究了所有合成的噻唑烷酮化合物的抗菌和抗真菌活性。生物活性研究结果表明，化合物 3b、3d、3f 和 3h 具有优异的抗菌活性，而 3d 和 3h 则具有良好的抗真菌活性。
• Hypervalent Iodine‐Mediated Synthesis of 1‐Aryl‐4‐methyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines by Oxidative Cyclization of Arene Carbaldehyde‐3‐methylquinoxalin‐2‐yl Hydrazones
  作者：Ranjana Aggarwal、Garima Sumran

  DOI：10.1080/00397910600602586

  日期：2006.7

  Abstract Arene carbaldehyde‐3‐methylquinoxalin‐2‐yl hydrazones (2) obtained by the condensation of 2‐hydrazino‐3‐methylquinoxaline (1) with various aromatic aldehydes, on treatment with iodobenzene diacetate (IBD) in dichloromethane, undergo oxidative cyclization to exclusively afford 1‐aryl‐4‐methyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines (5) in excellent yield.

  摘要 芳烃甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基腙(2) 由2-肼基-3-甲基喹喔啉(1) 与各种芳香醛缩合得到，在二氯甲烷中用碘苯二乙酸酯(IBD) 处理，经过氧化环化得到以优异的收率独家提供 1-芳基-4-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉 (5)。
• Vyas; Chauhan; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 11, p. 972 - 974
  作者：Vyas、Chauhan、Parikh

  DOI：——

  日期：——