2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline | 78677-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 2-Methyl-3-(methylsulfanyl)quinoxaline；2-methyl-3-methylsulfanylquinoxaline
• CAS: 78677-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: NLOCLVQVBIIVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  307.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以19%的产率得到2-bromomethyl-3-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物与亲核试剂的反应

  摘要：

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.326
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 乙醇 作用下， 生成 2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Notes - Quinoxaline-2-Thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a026

文献信息

• Synthesis and Reactions of Quinoxaline Derivatives
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Moustafa El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Safar Ahmed Mahgoub

  DOI：10.1246/bcsj.57.1653

  日期：1984.6

  dry acetone gave 2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline but not 1,3-dimethyl-2(1H)-quinoxalinethione which has been obtained from 2a and P2S5 in dry pyridine. Treatment of 4 with benzyl bromide and/or p-nitrobenzyl bromide in the presence of K2CO3 in dry acetone gave 2-benzylthio and 2-(p-nitrobenzylthio)-3-methylquinoxalines. Syntheses of 1-methyl-3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinone (8a–m) were achieved

  3-甲基-2(1H) 喹喔啉酮 (1) 与烷基、苄基和芳烃磺酰卤在 K2CO3 存在下在无水丙酮中反应得到 1-取代的 3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 (2a-g)。然而，1 在相同条件下与苯甲酰氯反应生成 3-甲基-2-喹喔啉基苯甲酸酯，而它在无水吡啶中与 P2S5 反应生成 3-甲基-2(1H) 喹喔啉硫酮 (4)。在无水丙酮中，在 K2CO3 存在下，用碘甲烷处理 4 得到 2-甲基-3-（甲硫基）喹喔啉，而不是从 2a 和 P2S5 在无水吡啶中获得的 1,3-二甲基-2（1H）-喹喔啉硫酮. 在K 2 CO 3 存在下在无水丙酮中用苄基溴和/或对硝基苄基溴处理4得到2-苄硫基和2-(对硝基苄基硫基)-3-甲基喹喔啉。1-甲基-3-（取代苯乙烯基）-2（1H）-喹喔啉酮（8a-m）的合成是通过2a与芳香醛的缩合来实现的。苯硫酚和巯基乙酸与 8 的加成得到 1-甲基-3-[2-(取代苯硫基)乙基]-2(1H)-喹喔啉
• BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN;EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED;EL-SHERIEF, HASSAN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 326-330
  作者：BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN、EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED、EL-SHERIEF, HASSAN, +

  DOI：——

  日期：——
• BADR, M. Z. A.;EL-NAGGAR, G. M.;EL-SHERIEF, H. A. H.;MAHGOU, S. A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1653-1657
  作者：BADR, M. Z. A.、EL-NAGGAR, G. M.、EL-SHERIEF, H. A. H.、MAHGOU, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20170174678A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention includes bicyclic compounds that are useful in preventing or treating viral infections, such as viral infections caused by a filovirus, arenavirus, rhabdovirus, paramyxovirus, and/or retrovirus. The present invention further includes compositions comprising such compounds, and methods of treating a viral infection in a subject using such compounds.
• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。

表征谱图