1-(1,7-octadiynyl)-2-methoxynaphthalene | 755005-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,7-octadiynyl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-1-(1,7-octadiynyl)naphthalene；Naphthalene, 2-methoxy-1-(1,7-octadiynyl)-；2-methoxy-1-octa-1,7-diynylnaphthalene
• CAS: 755005-65-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: XLXLVKSWFTZAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 、 1-(1,7-octadiynyl)-2-methoxynaphthalene 在 (-)-(pS)-(η⁴-cycloocta-1,5-diene)(η⁵-1-neomenthylindenyl)cobalt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(+)-(R)-1-(2-methoxy-1-naphthyl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化1-芳基-1,7-辛二炔和腈的[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成轴向手性1-芳基-5,6,7,8-四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/jo100122d
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 1-碘-2-甲氧基萘 在 copper(l) iodide 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1,7-octadiynyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的二炔与苄腈的共环三聚反应合成阻转异构吡啶

  摘要：

  芳基吡啶（潜在的有机催化剂的前体）可通过邻位取代的1-芳基-1,7-辛二炔与苄腈的钴催化共环三聚反应轻松获得。研究了关于邻位取代基（OMe，Me，COOMe，NHCOMe，F等）的反应范围。制备了三种潜在的对位异构体芳基吡啶，并将其中一种转化为相应的N-氧化物并拆分为其对映异构体。通过X射线晶体结构分析确定了N-氧化物的绝对构型。介绍了其在不对称有机催化中的初步应用结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.034

文献信息

• Synthesis of Chiral Indenylcobalt(I) Complexes and Their Evaluation in Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Marko Hapke、Phillip Jungk、Tobias Täufer、Indre Thiel

  DOI：10.1055/s-0035-1560433

  日期：——

  indenyl-based cobalt(I) complexes were reported and their properties as catalysts in asymmetric cyclotrimerizations evaluated. While one complex was synthesized from a functionalized BINOL derivative by cross-coupling with 2-indenylboronate, the other complex was derived from a known chiral indenyl cobalt(I) complex by exchange of COD for two phosphite ligands, delivering the first chiral indenyl cobalt(I) complex

  竭诚为德特勒夫·海勒教授在他的60之际个生日 抽象的 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合物则是通过将COD交换为两个亚磷酸酯配体而从已知的手性茚基钴（I）配合物衍生而来的，从而提供了第一个手性茚基钴（ I）复杂的，可以很容易地被热激活。在三炔以及二炔与腈的不对称环化反应中分别测试了制备的配合物，以分别提供手性三芳基和杂二芳基。尽管基于BINOL的预催化剂以高收率促进环化反应而没有选择性，但亚磷酸二氢钴（I）配合物诱导的手性高达ee的80％在光化学条件下以及在热条件下。 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合
• New pyridine N-oxides as chiral organocatalysts in the asymmetric allylation of aromatic aldehydes
  作者：Andrei V. Malkov、Mary-Margaret Westwater、Andrey Gutnov、Pedro Ramírez-López、Frédéric Friscourt、Aneta Kadlčíková、Jana Hodačová、Zoran Rankovic、Martin Kotora、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.084

  日期：2008.12

  Asymmetric allylation of aromatic aldehydes 1 with allyltrichlorosilane (2) can be catalyzed by new terpene-derived bipyridine N,N′-dioxides 12–15 and an axially chiral biisoquinoline dioxide 17b with good enantioselectivities. Dioxides have been found to be more reactive catalysts than their monooxide counterparts.

  新的萜烯衍生的联吡啶N，N'-二氧化物12 – 15和具有良好对映选择性的轴向手性二异喹啉二氧化物17b可以催化芳香醛1与烯丙基三氯硅烷（2）的不对称烯丙基化。已经发现二氧化物比它们的一氧化物对应物更具反应性。
• Air-Stable CpCo^I -Phosphite-Fumarate Precatalyst in Cyclization Reactions: Comparing Different Methods of Energy Supply
  作者：Fabian Fischer、Marko Hapke

  DOI：10.1002/ejoc.201800196

  日期：2018.6.29

  reactor proved to be the most time‐efficient way to rapidly assemble the expected reaction products; however, careful selection of reaction conditions can be required. The synthesis of pyridines and isoquinolines successfully involved the utilization of versatile functionalized nitriles, affording structurally interesting reaction products. Comparison with the known and often applied precatalyst CpCo(CO)2

  研究了稳健的 CoI 预催化剂 [CpCo(POEt}3)(trans-MeO2CHC=CHCO2Me)] 在环三聚反应中的应用，从三炔、二炔和腈生成苯和吡啶，比较不同供能方式的影响；即辐射和常规（热）或微波加热。发现预催化剂在所有条件下都起作用，包括在室温下、在光化学条件下、在较长反应时间下催化环三聚的可能性。微波反应器中的反应被证明是快速组装预期反应产物最省时的方法；然而，可能需要仔细选择反应条件。吡啶和异喹啉的合成成功地涉及多功能官能化腈的利用，提供了结构有趣的反应产物。与已知且经常应用的预催化剂 CpCo(CO)2 进行比较，表明 CpCoI-亚磷酸酯-烯烃预催化剂具有显着更高的反应活性。
• Cobalt(I)-Catalyzed Asymmetric[2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and Nitriles: Synthesis of Enantiomerically Enriched Atropoisomers of 2-Arylpyridines
  作者：Andrey Gutnov、Barbara Heller、Christine Fischer、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Bernd Sundermann、Corinna Sundermann

  DOI：10.1002/anie.200454164

  日期：2004.7.19
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 1-Aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-1,7-octadiynes and Nitriles
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Andrey Gutnov、Dmitry Redkin、Barbara Heller

  DOI：10.1021/jo100122d

  日期：2010.6.18

  The asymmetric synthesis of a range of axially chiral 2-arylpyridines by a cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is described. The use of a planar chiral (1-neomenthylindenyl)cobalt(COD) complex under photochemical conditions is the key for reacting the 1-naphthyldiynes with a range of differently functionalized nitriles, giving the enantiomeric atropoisomers with high chemical yields

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。