N-(3,5-dichlorophenyl)benzamide | 83426-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)benzamide
• CAS: 83426-49-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00812759
• 分子量: 266.127
• InChiKey: JNKXMQUTCCJEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  301.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(3,5-dichloro-phenyl)-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  238.三芳基idine系列的闭环反应。二仲新源邻二胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001775
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dichloro-benzophenone 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Waters, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Free, Metal-Free, and Chemoselective Transamidation of Activated Secondary Amides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610664

  日期：2019.2

  well. The present methodology appears to be better than the other catalyzed transamidations reported recently. A simple protocol, which is catalyst-free, metal-free, and chemoselective, for transamidation of activated secondary amides in ethanol as solvent under mild conditions is reported. A wide range of amines, amino acids, amino alcohols, and the substituents, which are problematic in catalyzed transamidation

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。
• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• Aryl C-N bond formation by electrophilic amination of diarylcadmium reagents with<i>O</i>-substituted ketoximes
  作者：Tahir Daşkapan、Adem Korkmaz

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177729

  日期：2016.5.2

  under milder reaction conditions and they form corresponding arylamines in higher yields. CuCN cannot help dialkyl-, dicycloalky-, and dibenzylcadmium reagents to react with ketoxime. Our Aryl C-N bond formation method does not include cadmium excretion into the environment. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 二有机镉试剂在室温下不能与酮肟反应。CuCN 催化允许二芳基镉试剂与酮肟反应并在室温下以良好至高产率得到相应的芳胺。根据连接在芳环上的取代基的电子效应，功能化的二芳基镉试剂在其胺化反应中显示出间位选择性。同样与二芳基锌试剂相比，二芳基镉试剂在更温和的反应条件下与 O-取代的酮肟反应，并以更高的产率形成相应的芳胺。CuCN 不能帮助二烷基-、二环烷基-和二苄基镉试剂与酮肟反应。我们的芳基 CN 键形成方法不包括排放到环境中的镉。图形概要
• Room-temperature copper-catalyzed electrophilic amination of arylcadmium iodides with ketoximes
  作者：Adem Korkmaz

  DOI：10.1007/s13738-021-02254-4

  日期：2021.11

  organocadmium reagent and amination agent. In the case of both amination reagents, meta-substituted arylamines were obtained in higher yields than para-substituted arylamines. We observed that acetone O-(4-chlorophenylsulfonyl)oxime, 1, as an aminating agent, was more successful than acetone O-(2-Naphthylsulfonyl)oxime, 2, in the synthesis of functionalized arylamines by electrophilic amination of corresponding

  我们通过制备两种酮肟开始我们的研究。后来，有研究揭示了这些酮肟在与有机镉试剂的亲电胺化反应中的作用。首先，观察到芳基碘化镉在室温下在没有催化剂的情况下不能与酮肟反应。CuCN 是这种芳基碘化镉亲电胺化反应的合适催化剂，并允许在温和的反应条件下以良好的产率制备官能化的苯胺衍生物。我们得到的结果表明，伯芳胺的产率强烈依赖于有机镉试剂和胺化剂的空间和电子效应。在两种胺化试剂的情况下，间位取代的芳胺的产率高于对位取代的芳胺。O -(4-氯苯磺酰基)肟, 1作为胺化剂, 在通过相应芳基碘化镉的亲电胺化合成官能化芳胺方面,比丙酮O -(2-萘基磺酰基) 肟, 2更成功。在这种方法中，没有镉释放到环境中。
• High yielding electrophilic amination with lower order and higher order organocuprates: Application of acetone O-(4-Chlorophenylsulfonyl)oxime in the construction of the C−N bond at room temperature
  作者：Adem Korkmaz、Serdar Duran

  DOI：10.1080/00397911.2021.1924787

  日期：2021.7.18

  Abstract Electrophilic amination reaction was performed with lower order and higher order organocuprates using acetone O-(4-Chlorophenylsulfonyl)oxime (1). It was proceeded smoothly at room temperature in the presence of organocuprates to provide the corresponding primary amines in good yields with 10 and 60 min, respectively. The primary amine yields of the electrophilic amination of bromomagnesium

  摘要 使用丙酮O-(4-氯苯基磺酰基)肟( 1 )与低阶和高阶有机铜酸盐进行亲电胺化反应。在有机铜酸盐的存在下，在室温下顺利进行，分别在 10 和 60 分钟内以良好的收率提供相应的伯胺。溴镁有机氰铜酸盐和二溴镁二有机氰铜酸盐的亲电胺化的伯胺产率分别为 52-72% 和 58-83%。我们观察到在通过亲电胺化合成官能化芳胺时，高级有机铜酸盐比低级有机铜酸盐更成功。