1,6,7,8-tetrabenzyloxyindolizidine | 182697-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1,6,7,8-tetrabenzyloxyindolizidine
• 英文别名: (1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrabenzyloxy-octahydro-indolizine；(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrakis(phenylmethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 182697-87-6
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₄
• 分子量: 549.71
• InChiKey: ZXGIIUOMSNJECL-JFKVGHNISA-N

物化性质

• 沸点：
  651.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,8-tetrabenzyloxyindolizidine 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到栗精胺
  参考文献：
  名称：

  简明的顺序光化学复分解方法，用于合成（+）-cast精胺和可能的uniflorine-A立体异构体

  摘要：

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 tin 、 草酰氯 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,6,7,8-tetrabenzyloxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Triple Reductive Amination Approach to Polyhydroxyindolizidine Alkaloids:  A Total Synthesis of Castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961208z

文献信息

• Allylated Monosaccharides as Precursors in Triple Reductive Amination Strategies:  Synthesis of Castanospermine and Swainsonine
  作者：Hang Zhao、Sunej Hans、Xuhong Cheng、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo001447t

  日期：2001.3.1

  The feasibility of the triple-reductive amination reaction for the synthesis of complex indolizidine frameworks is illustrated by application to the potent glycosidase inhibitors castanospermine and swainsonine. The target compounds were obtained from known carbohydrate precursors in yields of 23 and 14%, over nine and 13 steps, respectively. The iodoetherification reaction of allylated monosaccharides was shown to be a practical reaction for the synthesis of the tricarbonyl precursors for the key triple reductive amination reactions.
• Triple Reductive Amination Approach to Polyhydroxyindolizidine Alkaloids:  A Total Synthesis of Castanospermine
  作者：Hang Zhao、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo961208z

  日期：1996.1.1
• A concise sequential photochemical-metathesis approach for the synthesis of (+)-castanospermine and possible uniflorine-A stereoisomers
  作者：Zhiming Zhao、Ling Song、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.014

  日期：2005.9

  polyhydroxylated indolizidine ring construction has been applied to the synthesis of (+)-castanospermine and possible isomers of uniflorine-A. The routes to these targets rely on the use of the earlier discovered photocyclization reaction of pyridinium perchlorate in a concise route for preparation of a key N-allylacetamidocyclopentendiol intermediate. Ring rearrangement metathesis of this substance gives an a

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。