6-amino-6-deoxycastanospermine | 156205-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 6-amino-6-deoxycastanospermine
• 英文别名: (1S,6S,7R,8R,8aR)-6-aminooctahydroindolizine-1,7,8-triol；Amino-Castanospermine；(1S,6S,7R,8R,8aR)-6-amino-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,7,8-triol
• CAS: 156205-52-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: LKBIVYWSUHFIBP-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-amino-6-deoxycastanospermine 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,7,8-三羟基辛氢-6-吲哚嗪基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A potent inhibitor of β--acetylglucosaminidases: 6-acetamido-6-deoxycastanospermine

  摘要：

  A facile synthesis of 6-acetamido-6-deoxycastanospermine (4) is described. The target compound inhibits mammalian beta-N-acetylglucosaminidases at or below 1-mu-M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74866-0
• 作为产物：
  描述：

  1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-mesylcastanospermine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-amino-6-deoxycastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• Inhibition of the exo-β-d-glucosaminidase CsxA by a glucosamine-configured castanospermine and an amino-australine analogue
  作者：Benjamin Pluvinage、Mariana G. Ghinet、Ryszard Brzezinski、Alisdair B. Boraston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/b913235j

  日期：——

  The synthesis of amino-derivatives of castanospermine and australine and their characterisation as inhibitors of the exo-β-D-glucosaminidase CsxA through enzyme kinetics and X-ray structural analysis is described.

  本研究介绍了蓖麻碱和藁本碱的氨基衍生物的合成，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定了它们作为外δ-D-氨基葡萄糖酶 CsxA 抑制剂的特性。
• Selective Glycosidase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Vocadlo David Jaro

  公开号：US20120095033A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.
• US5079254A
  申请人：——

  公开号：US5079254A

  公开（公告）日：1992-01-07
• US8541441B2
  申请人：——

  公开号：US8541441B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。