1-t-butoxycarbonyl-1,3-dihydro-2H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-one | 103409-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-t-butoxycarbonyl-1,3-dihydro-2H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-one
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 2-oxo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 103409-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: VSGYZNBNONQJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  342.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butoxycarbonyl-1,3-dihydro-2H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY-ACTIVE BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES À ACTION PESTICIDE

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中取代基如权利要求书中所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2020030503A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-t-butoxycarbonyl-1,3-dihydro-2H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基吡啶对烷基氯甲酸酯和二碳酸酯的反应性

  摘要：

  2，3-二氨基吡啶（DAP）与烷基氯甲酸酯和二碳酸二烷基酯的反应受酰化剂的性质和酰化条件的影响。使用氯甲酸酯获得DAP的单氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯，而在室温下在THF-吡啶中与二碳酸酯反应时，观察到咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-酮的烷氧羰基衍生物的形成。我们合成咪唑并吡啶-2-酮的程序代表了对要求相当苛刻条件的先前方法的改进。还报道了上述双环系统的单乙酰基衍生物的修饰结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220427

文献信息

• Rational Design, Pharmacomodulation, and Synthesis of Dual 5-Hydroxytryptamine 7 (5-HT₇)/5-Hydroxytryptamine 2A (5-HT_2A) Receptor Antagonists and Evaluation by [¹⁸F]-PET Imaging in a Primate Brain
  作者：Emmanuel Deau、Elodie Robin、Raluca Voinea、Nathalie Percina、Grzegorz Satała、Adriana-Luminita Finaru、Agnès Chartier、Gilles Tamagnan、David Alagille、Andrzej J. Bojarski、Séverine Morisset-Lopez、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00874

  日期：2015.10.22

  We report the synthesis of 46 tertiary amine-bearing N-alkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones, imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-ones, benzo[d]oxazol-2(3H)-ones, oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones and N,N′-dialkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. These compounds were evaluated against 5-HT7R, 5-HT2AR, 5-HT1AR, and 5-HT6R as potent dual 5-HT7/5-HT2A serotonin receptors ligands

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）
• [EN] IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QUE MODULATEURS DE PRMT5
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2019180628A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to the derivatives of compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further provides the methods of preparation of compound of formula (I) and use thereof as PRMT5 inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of conditions where PRMT5 inhibition is desired, such as cancer, metabolic disorders, inflammation, autoimmune disease and hemoglobinopathies.

  本发明涉及公式（I）化合物的衍生物及其药用可接受的盐。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及将其用作PRMT5抑制剂的用途。这些化合物在治疗需要PRMT5抑制的情况下非常有用，如癌症、代谢紊乱、炎症、自身免疫疾病和血红蛋白病的治疗。
• Torrini, Ines; Zecchini, Giampiero Pagani; Agrosi, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1459 - 1463
  作者：Torrini, Ines、Zecchini, Giampiero Pagani、Agrosi, Francesco、Paradisi, Mario Paglialunga

  DOI：——

  日期：——
• ZECCHINI, G. P.;TORRINI, I.;PARADISI, M. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1061-1064
  作者：ZECCHINI, G. P.、TORRINI, I.、PARADISI, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP3768670A1

  公开（公告）日：2021-01-27