2,4-dichloro-6-diisopropylamino-1,3,5-triazine | 39200-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-diisopropylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-diisopropyl-amine；(dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-diisopropyl-amine；(Dichlor-[1,3,5]triazin-2-yl)-diisopropyl-amin；4,6-Dichloro-N,N-di(propan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 39200-54-9
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 249.143
• InChiKey: INMRJUGWMTWQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-diisopropylamino-1,3,5-triazine 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[4-chloro-6-[di(propan-2-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetaryl Glycosides and Their Glycosyl Donor Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1353::aid-ejoc1353>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 二异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-diisopropylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic studies on azine compounds. Part I. Phytotoxic properties of .ALPHA.-substituted benzylamino-s-triazines.

  摘要：

  合成了α-取代苄氨基-s-三嗪类化合物，并评估了它们对稻田杂草和移栽水稻幼苗的植物毒性活性及其植物毒性症状。其中一些化合物对杂草表现出强的植物毒性，并具有较高的水稻与杂草之间的选择性，且其植物毒性特性与阿特拉津和西美噻苯不同。在这些化合物中，2-氯-4-乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（2）、2-氯-4-乙基氨基-6-α-乙基苄氨基-s-三嗪（3）、2-氯-4-二乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（17）和2-氯-4-二异丙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（19）被发现具有较高的植物毒性活性和选择性。这些化合物的植物毒性症状主要表现为对杂草的生长抑制。其中，二乙基氨基（17）和二异丙基氨基（19）这两种化合物在高剂量下表现出抑制水稻植物生长的活性，但并未灼烧水稻的叶片。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2563

文献信息

• Synthesis of Amidation Agents and Their Reactivity in Condensation Reactions
  作者：Roberto Sole、Lodovico Agostinis、Valentina Beghetto、Silvia Conca、Vanessa Gatto、Noemi Bardella、Andrea Morandini、Chiara Buranello

  DOI：10.1055/a-1334-6916

  日期：2021.5

  development of new approaches which smartly bypass the use of harsh reaction conditions and hazardous chemicals covers a pivotal role. In this research paper the synthesis, characterization, and application of novel libraries of triazine bis-quaternary ammonium salts, employed as coupling agents to produce amides is reported. Full characterization of the novel compounds by 1H and 13C NMR, FT-IR spectroscopy

  如今，新方法的开发巧妙地绕过了苛刻的反应条件和有害化学物质的使用，已发挥了举足轻重的作用。在该研究论文中，报道了用作偶联剂生产酰胺的三嗪双季铵盐新型文库的合成，表征和应用。通过1H和13C NMR，FT-IR光谱，ESI-HRMS和元素分析对新型化合物进行了全面表征。此外，对于在苯乙胺和不同脂族或芳族酸存在下酰胺的形成，已经评估了就预先形成的三嗪化合物与原位制剂的活性而言的比较。还报道了三嗪的化学结构与其对形成三嗪双季铵盐的反应性之间的可能相关性。此外，性能最好的缩合剂已经过进一步测试，可用于胶原蛋白粉末的交联（可能的湿法白色鞣制系统），以实现可持续和环保的皮革鞣制。
• Synthesis and In Vitro Antibacterial Screening of some New 2,4,6-Trisubstituted-1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Ravi Bhushan Singh、Nirupam Das、Srabanti Jana、Aparoop Das

  DOI：10.2174/157018012799129936

  日期：2012.3.1

  With an objective to evaluate the antibacterial activity of triazine derivatives, a series of 2,4,6-trisubstituted- 1,3,5-triazine were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds that displayed favourable zone of inhibition was determined by broth microdilution method. Derivatives with morpholinyl substituent (4a and 4i) demonstrated good in vitro activities against Gram-positive organisms, whereas two of the compound bearing a diethylamino side chain exhibited moderate (4e) to broad spectrum (4j) activity comparable to streptomycin. The promising activity of the latter maybe attributed to the substitution of electron releasing group at para position of phenyl rings.

  为了评估三嗪衍生物的抗菌活性，合成并表征了一系列2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪化合物，包括FTIR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析。通过肉汤微量稀释法测定了显示出良好抑制圈的化合物的最小抑制浓度（MIC）。具有吗啉基取代基的衍生物（4a和4i）对革兰氏阳性菌显示出良好的体外活性，而具有二乙氨基侧链的两个化合物显示出中等（4e）至广谱（4j）活性，可与链霉素相媲美。后者的潜在活性可能归因于苯环对位上电子给体基团的取代。
• Docking, synthesis and antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline derivatives
  作者：Shilpa Vijayaraghavan、Supriya Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.005

  日期：2017.4

  4-anilinoquinoline triazine derivatives were designed, synthesized and screened for in vivo antimalarial activity against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium berghei. The compounds were further subjected to in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and β-haematin inhibition studies. All the compounds exhibited in vivo antimalarial activity better than

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k
• Design, synthesis and anti-cancer evaluation of genistein-1,3,5-triazine derivatives
  作者：Jing-Pei Zou、Zhen Zhang、Jin-Yu Lv、Xiao-Qing Zhang、Zhao-Yuan Zhang、Shu-Tong Han、Yu-Wei Liu、Wei-Wei Liu、Jing Ji、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133293

  日期：2023.3

  MTT assay. Most genistein-1,3,5-triazine derivatives showed better anti-cancer activity than nuclear parent genistein. Compound 4i displayed the strongest antiproliferative activity against MDA-MB-231 cells (IC50 = 23.13 μM), which was better than 5-fluorouracil (IC50 = 78.04 μM). Further studies showed that compound 4i not only could inhibit the migration, invasion and adhesion of MDA-MB-231 cells, but

  通过亲核取代合成了12个染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR、IR、HR-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。HPLC测定目标化合物纯度在99%以上。这些化合物对 MDA-MB-231（乳腺癌）、HeLa（宫颈癌）、HCT-116（前列腺癌）和 Huh-7（肝癌）癌细胞系的抗增殖活性通过 MTT 测定法进行评估。大多数染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物显示出比核母体染料木黄酮更好的抗癌活性。化合物4i对 MDA-MB-231 细胞显示出最强的抗增殖活性 (IC 50  = 23.13 μM)，优于 5-氟尿嘧啶 (IC 50 = 78.04 μM）。进一步研究表明，化合物4i不仅可以抑制MDA-MB-231细胞的迁移、侵袭和粘附，而且对体内MDA-MB-231肿瘤异种移植物的增殖也有很大的抑制作用。此外，ADME 特性和毒性预测表明这些化合物可能具有成
• Bis-tertiärbutylamino-substituierte 1,3,5-Triazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0240854A1

  公开（公告）日：1987-10-14

  2,4-Bis-(tertiärbutylamino)-1,3,5-triazine der Formel I worin R¹ und R² die angegebenen Bedeutungen haben. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel, die diese Triazinderivate enthalten, werden beschrieben. Die Verbindungen haben anticonvulsive und anxiolytische Wirkungen.

  式 I 的 2,4-双-(叔丁基氨基)-1,3,5-三嗪 其中R¹和R²具有上述含义。描述了这些化合物和含有这些三嗪衍生物的药物的制备过程。这些化合物具有抗惊厥和抗焦虑作用。