2-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 71766-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(3-Pyridyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridin；2-pyridin-3-yl-1(3)H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-pyridin-3-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 71766-33-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD06637710
• 分子量: 196.211
• InChiKey: NBPQDODRGWLFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  387.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 zinc(II) chloride dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到C₂₂H₁₆Cl₄N₈Zn₂
  参考文献：
  名称：

  锌与苯并咪唑衍生物的配位化合物：合成、结构、抗菌活性和潜在的抗癌应用

  摘要：

  开发具有抗癌活性的新型智能药物至关重要，尤其是对于导致人类死亡率最高的癌症。在本文中，我们描述了一系列具有健康元素的配位化合物锌和生物活性配体苯并咪唑衍生物。通过合成，我们得到了四种化合物，分别命名为C1、C2、C4和C4。分析分析（元素分析（EA）、火焰原子吸收光谱（FAAS））、光谱（傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱（MS））和热重（TG）方法和晶体结构的定义被使用探索键合的性质并阐明化学结构。收集到的分析数据可以确定配位化合物的化学计量、热稳定性、晶体结构和键合方式。还确定了新化合物作为潜在抗肿瘤剂对胶质母细胞瘤 (T98G)、神经母细胞瘤 (SK-N-AS) 和肺腺癌 (A549) 细胞系以及人类正常皮肤成纤维细胞 (CCD-1059Sk) 的细胞毒性作用。通过MTT测定确定细胞活力。所获得的结果证实，将配体转化为相应的金属配合物显着提高了它们的抗癌特性。筛选复合物的抗菌和抗

  DOI：

  10.3390/ijms23126595
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b

文献信息

• N,N'-cycloalkyl/alkyl carboxamide 4H-imidazo-[4,5-b]pyridine compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05262426A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R.sup.9 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R.sup.9 and R.sup.10 substituents may be further substituted with one or more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N,N'-环烷基/烷基苯甲酰胺，用于治疗由血小板活化因子（PAF）介导的心血管和免疫炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1从氢代、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、苯基、卤苯基、吡啶基、烷基硅氧烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、单烷基氨基烷基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地从氢代、羟基、烷基、烷氧基、氟代、氯代、溴代、卤代烷基、烷基硫、烷氧基烷基、羟基烷基、烷硫基烷基、氰基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地从氢代、烷基、环烷基、双环烷基、杂环、杂环烷基、芳基、烯基和环烯基中选择，其中任何R.sup.9和R.sup.10取代基可能进一步取代为一个或多个从线性或支链较低烷基、较低烷氧基、氟代、氯代和溴代中选择的基团；或其药用可接受盐。
• Novel 2-pyridylimidazole compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04281005A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel alkylsubstituted 2-pyridylimidazoles, halosubstituted-2-pyridylbenzimidazoles, and 2-pyridylimidazopyridines are disclosed. The compounds have pharmaceutical utility as xanthine oxidase inhibitors and/or as antihypertensive.

  本发明揭示了新型烷基取代的2-吡啶基咪唑，卤素取代的2-吡啶基苯并咪唑和2-吡啶基咪唑吡啶类化合物。这些化合物具有作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和/或降压药物的药用效能。
• In Silico ADME and Toxicity Prediction of Benzimidazole Derivatives and Its Cobalt Coordination Compounds. Synthesis, Characterization and Crystal Structure
  作者：Anita Raducka、Marcin Świątkowski、Katarzyna Gobis、Paweł Szymański、Agnieszka Czylkowska

  DOI：10.3390/molecules27228011

  日期：——

  the synthesis, three new solids, cobalt (II) coordination compounds with benzimidazole derivatives, and chlorides were obtained. The ligands that were used in the synthesis were specially synthesized and were commercially unavailable. During the synthesis, a single crystal of the complex with the L1 ligand was obtained and the crystal structure was refined. All coordination compounds were characterized

  作为合成的结果，获得了三种新的固体、钴 (II) 与苯并咪唑衍生物的配位化合物和氯化物。合成中使用的配体是专门合成的，无法在市场上买到。在合成过程中，具有L1的复合物的单晶获得了配体并细化了晶体结构。通过元素分析、红外光谱和热重分析对所有配位化合物进行了表征。所有获得的数据使人们能够确定新化合物的分子式，以及确定金属-配体配位的方法。热分析可以了解化合物、固体中间体和热解最终产物的温度稳定性。此外，还发现了易挥发的分解和碎裂产物。使用计算机方法确定化合物的毒性及其生物利用度。通过预测对细胞系的活性，已经明确了化合物作为化学治疗剂的潜在用途。定义了血脑屏障穿越和胃肠道吸收。
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel Coordination Compounds of Benzimidazole Derivatives with Cadmium
  作者：Anita Raducka、Marcin Świątkowski、Izabela Korona-Głowniak、Barbara Kaproń、Tomasz Plech、Małgorzata Szczesio、Katarzyna Gobis、Agnieszka Czylkowska

  DOI：10.3390/pharmaceutics14081626

  日期：——

  of the obtained results are compatible and are consistent with the respective structures of the obtained compounds and their properties. The various techniques used allowed the determination of the composition, proposed structure of the compounds, their thermal stability and thermal properties, and the method of coordination between the metal (II) ion and the ligand. The ADME technique was also used

  合成了四种 Cd(II) 与苯并咪唑衍生物的配合物，并命名为 C1、C2、C3 和 C4。所有配位化合物均通过元素分析 (EA)、火焰原子吸收光谱法 (FAAS)、傅里叶变换红外光谱法 (FTIR)、热重分析结合质谱法 (TG-MS)、细胞毒性试验 (MTT (3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide))，以及用于吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 的计算化学分析。所得结果均与所得化合物各自的结​​构及其性质相一致。使用的各种技术可以确定成分，化合物的建议结构，它们的热稳定性和热性能，以及金属(II)离子与配体的配位方法。ADME 技术也用于估计物理化学和生物学特性。化合物的抗肿瘤活性通过 MTT 测定对胶质母细胞瘤 (T98G)、神经母细胞瘤 (SK-N-AS) 和肺腺癌 (A549) 细胞系以及正常人皮肤成纤维细胞
• [EN] N,N'-CYCLOALKYL/ALKYL CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS PAF ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE N,N'-CYCLOALKYLE/ALKYLE CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO-[4,5-b]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR D'ACTIVATION PLAQUETTAIRE (PAF)
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994017063A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of formula (1) wherein R1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R5, R6, R7 and R8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R9 and R10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R9 and R10 substituents may be further substituted with one ore more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention concerne une classe de N,N'-cycloalkyle/alkyle benzamides de certains composés de 4H-imidazo[4,5-b]pyridine qu'on utilise pour traiter des maladies cardiovasculaires et des troubles immuno-inflammatoires apparentés induits par le facteur d'activation plaquettaire (PAF). Les composés les plus intéressants sont ceux de la formule (I). Dans cette formule, R1 est sélectionné parmi hybrido, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, phényle, halophényle, pyridinyle, alkylsilyloxyalkyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyle, monoalkylaminoalkyle et dialkylaminoalkyle; chacun des constituants R5, R6, R7 et R8 est indépendamment sélectionné parmi hydrido, hydroxy, alkyle, alcoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyle, alkylthio, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, alkylthioalkyle, cyano, amino, monoalkylamino et dialkylamino; R9 et R10 sont chacun indépendamment sélectionnés parmi hydrido, alkyle, cycloalkyle, bicycloalkyle, hétérocyclique, alkyle hétérocyclique, aryle, alcényle et cycloalcényle et n'importe lequel des substituants de R9 et R10 peut être encore remplacé par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur, fluoro, chloro et bromo linéaire ou ramifié; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers.

  以下是对您提供的英文文本的中文翻译： 以下翻译仅限于将英文文本转换为中文文本，结果仅返回翻译的中文文本。 [N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺类化合物]是特指用于治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病的某些4H-imidazo[4,5-b]pyridine化合物的一类。特别是那些符合式(1)的化合物十分感兴趣。在该式中，R1选自hydrido、alkyl、hydroxyalkyl、alkoxyalkyl、phényle、halophenyle、pyridinyle、alkylsilyloxyalkyle、 amino、monoalkylamino、dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、R6、R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、alkyl、alcoxy、fluoro、chloro、bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alcoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、cyano、 amino、 monoalkylamino和dialkylamino；每个R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、 alcényle和 cycloalcényle，且R9和R10的任一取代基均可能进一步被1个或多个线型或分枝型的下级烷基、下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，它们的药用可接受盐类。 该发明涉及一组N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺，用以治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病。最感兴趣的是式(1)的化合物。在此式中， R1选自hydrido、 alkyl、 hydroxyalkyl、 alkoxyalkyl、 phényle、 halophenyle、 pyridinyle、 alkylsilyloxyalkyle、 amino、 monoalkylamino、 dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、 R6、 R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、 alkyl、 alcoxy、 fluoro、 chloro、 bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alkoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、 cyano、 amino、 monoalkylamino和 dialkylamino；R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、 hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、alcényle和 cycloalcényle；且 R9和 R10中任一取代基均可以1个或多个选自线型或分枝型的下级烷基、 下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，上述烷基、烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo的1个或多个可取代于 R9和 R10任一取代基上，或其药用可接受盐类。