methyl 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate | 681858-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(dimethylamino)-2-(2-pyridinyl)-2-propenoate；Methyl 3-(dimethylamino)-2-(2-pyridinyl)-2-propenoate；methyl 3-(dimethylamino)-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 681858-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: BPFLPMLSDMXNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88 mg的产率得到吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01431
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 、 四甲基乙二胺 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 methyl 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHD INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DE PHD

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物可用作PHD的抑制剂，以及与HIF相关疾病的治疗方法，制备这些化合物及其中间体的药物组合物。

  公开号：

  WO2014160810A1

文献信息

• Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20050222192A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group of general formula (I): in which: R 1 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group; R 3 represents a thienyl mono- or polysubstituted by a methyl group; or a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical chosen from: a pyridyl, an N-oxidopyridinio, a pyrazolyl, an (N-phenyl)pyrazolyl, an (N-halophenyl)pyrazolyl, a furyl, an indolyl, an (N-benzyl)indolyl, an (N-halobenzyl)indolyl, a benzothienyl or a benzofuryl, the said radicals being unsubstituted or substituted one or more times by a halogen atom or a methyl or methoxy group; R 4 and R 5 are identical or different and each independently represent a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl, hydroxymethyl, (C 1 -C 4 )alkyl, trifluoromethyl, C 1 -C 4 )alkoxy, (C 1 -C 4 )alkoxycarbonyl or cyano group. Preparation process and application in therapeutics.

  本发明涉及在3-位被一般式(I)的杂环基取代的吡啶吲哚酮衍生物，其中：R1代表氢原子或(C1-C4)烷基；R2代表氢原子或(C1-C4)烷基；R3代表被甲基单取代或多取代的噻吩基；或从中选择的单环或双环杂环基：吡啶基、N-氧代吡啉基、吡唑基、(N-苯基)吡唑基、(N-卤苯基)吡唑基、呋喃基、吲哚基、(N-苄基)吲哚基、(N-卤苄基)吲哚基、苯并噻吩基或苯并呋喃基，所述基未取代或经一次或多次取代，取代基为卤原子或甲基或甲氧基；R4和R5相同或不同，各自独立地代表氢或卤原子或羟基、羟甲基、(C1-C4)烷基、三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基或氰基。制备方法和在治疗中的应用。
• Pyridoindolone Derivatives Substituted in the 3-position by a Heterocyclic Group, Their Preparation and Their Application in Therapeutics
  申请人：BOURRIE Bernard

  公开号：US20090042924A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present disclosure relates to pyridoindolone derivatives of general formula (I): in which R 1 to R 5 are as defined in the specification, to processes for preparing said derivatives, and to methods of use thereof.

  本公开涉及一般式（I）的吡啶并吲哚酮衍生物，其中R1至R5如规范中定义，以及制备该衍生物的过程和使用方法。
• 6-(5-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide inhibitors of PHD
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09040522B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides compounds of the formula: which are useful as inhibitors of PHD and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了以下式的化合物：它们可用作PHD的抑制剂及其制药组合物。
• 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE INHIBITORS OF PHD
  申请人：Takeda Phamaceutical Company Limited

  公开号：US20140296200A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of the formula: which are useful as inhibitors of PHD, pharmaceutical compositions thereof, methods for treatment of conditions associated with HIF, processes for making the compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了以下式子的化合物：该化合物可用作PHD的抑制剂，其制药组合物，用于治疗与HIF相关的疾病的方法，制备该化合物及其中间体的过程。
• Metal/catalyst/alkyne/ <scp>alkene‐free one‐pot</scp> synthesis of indolizines from 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate, <scp>DMF‐DMA</scp> and <scp>α‐halomethylenes</scp>
  作者：Hitesh B. Jalani、Doha Lee、Ju‐Young Lee、Jin‐Hyun Jeong

  DOI：10.1002/jhet.4632

  日期：——

  and robust one-pot synthesis of 1,3-disubstitued-indolizines from 2-(pyridin-2-yl)acetate, DMF-DMA and α-halomethylenes without using metal/catalyst/alkyne/alkene. This protocol provides variety of indolizine analogs via in-situ formed 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate intermediate, undergoes N-alkylation followed by Michael addition/cyclization. The gram scale synthesis of indolizine developed

  我们描述了在不使用金属/催化剂/炔烃/烯烃的情况下，从 2-(pyridin-2-yl) 乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基一锅法合成 1,3-二取代吲嗪的方法。该协议通过原位形成的 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate 中间体提供各种 indolizine 类似物，进行 N-烷基化，然后进行 Michael 加法/环化。本协议开发的吲嗪的克级合成不需要色谱纯化。带有中氮茚的炔烃的后合成应用提供了三唑和含有中氮氢化合物的β-酮酯提供了中氮嘧啶束缚的嘧啶杂环系统。