N-(n-dodecyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide | 855434-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(n-dodecyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide
• 英文别名: 13-Dodecyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 855434-00-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: BZUVUSPAKCHWKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  623.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-dodecyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 6-Amino-13-dodecyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  EP1736476

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到N-(n-dodecyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  受生物启发的，ATP驱动的合作性超分子聚合及其途径依赖性。

  摘要：

  使用两亲萘二酰亚胺（NDI）衍生物和胍盐受体来促进与核苷酸磷酸的特异性盐桥型相互作用，证明了具有生物启发性的ATP驱动的成核生长组件。详细的光谱和显微镜探测揭示了依赖于途径的协同自组装，分别在动力学和热力学条件下产生二维和滚动的纳米管双层组件。

  DOI：

  10.1039/c9cc08790g

文献信息

• Naphthoylene(trifluoromethylbenzimidazole)-dicarboxylic acid imides for high-performance n-type organic field-effect transistors
  作者：Ping Deng、Yan Yan、Sui-Dong Wang、Qing Zhang

  DOI：10.1039/c2cc17272k

  日期：——

  1,8-Naphthoylene(trifluoromethylbenzimidazole)-4,5-dicarboxylic acid imide (NTFBII) derivatives were synthesized. The OFET devices based on these new materials showed typical n-type OFET behavior and achieved an electron mobility as high as 0.10 cm2 V−1 s−1 with good bias stress stability.

  合成了1,8-萘基（氟代苯并咪唑）-4,5-二羧酸酰胺（NTFBII）衍生物。基于这些新材料的OFET器件显示出典型的n型OFET行为，并实现了高达0.10 cm² V⁻¹ s⁻¹的电子迁移率，具有良好的偏置应力稳定性。
• Synthesis and Properties of Alkyl Chain Substituted Naphthalenetetracarboxylic Monoanhydride Monoimides and Unsymmetrically Substituted Naphthalene Derivatives
  作者：Banu Koz、Serafettin Demic、Siddik Icli

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20111

  日期：——

  1,4,5,8-Naphthalenedianhydride is converted to N-(2-ethylhexyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride monoimide (2a) and N-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride monoimide (2c) through the potassium salt prepared from a reaction with potassium hydroxide. N-Dodecyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride monoimide (2b) was prepared by the condensation reaction of 1,4,5,8-naphthalenedianhydride with dodecylamine. Naphthalene-1,4-N-(2-ethylhexyl)-imide-N-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-carboxylate and naphthalene-1,4-N-dodecyl-imide-N-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-carboxylate were prepared by the condensation reaction of N-alkyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride monoimide (alkyl = 2-ethylhexyl and dodecyl) with ethyl 3,4-diaminobenzoate. Molecular structures and electrochemical properties of all naphthalene derivatives were determined. Their thermal properties were also studied by thermal gravimetric analysis.

  1,4,5,8-萘二酸酐通过与氢氧化钾反应制备的钾盐转化为N-(2-乙基己基)-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(2a)和N-(2-羟乙基)-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(2c)。N-十二烷基-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(2b)是通过1,4,5,8-萘二酸酐与十二烷胺的缩合反应制备的。通过N-烷基-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(烷基=2-乙基己基和十二烷基)与乙基3,4-二氨基苯乙酸的缩合反应，制备了萘-1,4-N-(2-乙基己基)-亚胺-N-乙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸酯和萘-1,4-N-十二烷基-亚胺-N-乙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸酯。所有萘衍生物的分子结构和电化学性质都进行了测定，同时通过热重分析研究了它们的热性质。
• An unusual one-donor-two-acceptor interaction in a pair of covalently bridged naphthalenediimide dimers
  作者：Soumik Sao、Bibek R. Samanta、Debangshu Chaudhuri

  DOI：10.1039/c6ra02133f

  日期：——

  donor–acceptor (D–A) state is reported in a pair of regioisomeric xylylene-bridged naphthalenediimide (NDI) dimers. The D–A state is characterized by a weak, red-shifted absorbance and a photoluminescence (PL) with a very high quantum efficiency. PL and PL excitation (PLE) spectroscopy reveals the partial charge-transfer character of the D–A state. Disruption of this D–A interaction in the presence of

  在一对区域异构的亚二甲苯基桥接的萘二酰亚胺（NDI）二聚体中报告了一种不寻常的供体-受体（D-A）状态。D–A状态的特征是吸收强度弱，红移和具有非常高的量子效率的光致发光（PL）。PL和PL激发（PLE）光谱揭示了D–A状态的部分电荷转移特征。在竞争性供体的存在下，这种D–A相互作用的破坏揭示了独特的一供两受体的化学计量。最后，讨论了分子内π堆积对D–A相互作用的影响。
• Near instantaneous gelation of crude oil using naphthalene diimide based powder gelator
  作者：Saptarshi Datta、Samaresh Samanta、Debangshu Chaudhuri

  DOI：10.1039/c7ta10103a

  日期：——

  We report a naphthalene diimide based gelator that when applied in powder form can solidify heavy crude oil from water in seconds. The exceptional mechanical strength of the resultant gel, easy recoverability of oil, ability to congeal oil at 0 °C, and the negligible aqueous solubility and biotoxicity makes our compound by far the best reported PSOG for oil spill remediation.

  从水中凝结油的相选择有机胶凝剂（PSOG）成为了控制海洋溢油的现有方法的一种有前途的替代方法。但是，迄今为止报道的所有PSOG都有一个禁忌的限制：在油相中的分散性差。因此，这些PSOG用作干粉时，要花很多小时才能凝结油，而必须在溶解于有毒和易燃的溶剂中或用有毒和易燃的溶剂润湿后再使用。我们报道了一种基于萘二酰亚胺的胶凝剂，当以粉末形式使用时，它可以在几秒钟内固化水中的重质原油。所得凝胶的非凡机械强度，油的易于回收性，在0°C时凝结油的能力以及微不足道的水溶性和生物毒性，使我们的化合物成为迄今报道的用于溢油修复的最佳PSOG。
• Assisted π-stacking: a strong synergy between weak interactions
  作者：Soumik Sao、Sumit Naskar、Narottam Mukhopadhyay、Mousumi Das、Debangshu Chaudhuri

  DOI：10.1039/c8cc07207h

  日期：——

  An exceptionally strong synergy between aromatic π-stacking and n → π* interaction.

  芳香π-π堆积和n → π*相互作用之间具有非常强大的协同作用。