α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-(diisopropyl)acetamide | 3699-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-(diisopropyl)acetamide
• 英文别名: -N.N-diisopropyl-acetamid；diethyl (2-(diisopropylamino)-2-oxoethyl)phosphonate；diethyl N,N-diisopropyl acetamidephosphonate；diethyl N,N-diiso-propylamino-carbonylmethyl phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 3699-80-7
• 化学式: C₁₂H₂₆NO₄P
• 分子量: 279.317
• InChiKey: YRHKTPWQXPCNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.0546 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-(diisopropyl)acetamide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到α-diazo-α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-(diisopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-(diisopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  클로로퀸 기반 α,β-불포화아미드 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 말라리아 감염 질환의 예방 또는 치료용 조성물

  摘要：

  该专利涉及含有新结构的氯喹基α,β-不饱和酰胺衍生物化合物作为有效成分的抗疟药。通过对该新结构的氯喹基α,β-不饱和酰胺衍生物化合物进行抗疟活性P. falciparum菌株生长抑制活性和Hela细胞生长细胞毒性实验，确认了这些新化合物具有出色的抗疟活性，可用于治疗和预防疟疾感染疾病的药学组合物中。

  公开号：

  KR101653677B1

文献信息

• Switching Pathways: Room-Temperature Neutral Solvolysis and Substitution of Amides
  作者：Marc Hutchby、Chris E. Houlden、Mairi F. Haddow、Simon N. G. Tyler、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201107117

  日期：2012.1.9

  Stick or twist: By introducing steric hindrance at the nitrogen atom, stable linear amides bearing an electron‐withdrawing α‐substituent (Z=Ar, PhSO2, P(O)(OR)2, CN, or CO2R) can be induced to undergo solvolysis and substitution reactions through an elimination–addition mechanism (see picture). Key to this process is a low barrier to rotation around the amide bond and the α‐substituent Z.

  粘连或扭曲：通过在氮原子上引入位阻，可以形成带有吸电子α取代基（Z = Ar，PhSO 2，P（O）（OR）2，CN或CO 2 R）的稳定的线性酰胺。通过消除-加成机理诱导其经历溶剂分解和取代反应（见图）。该过程的关键是绕酰胺键和α取代基Z旋转的低障碍。
• [EN] HALOGEN SUBSTITUTED 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES (TOLTERODINE) HAVING ANTIMUSCARINIC ACTIVITY<br/>[FR] 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES (TOLTERODINE) A SUBSTITUTION HALOGENE AYANT UNE ACTIVITE ANTIMUSCARINIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004096751A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Novel 3,3-diphenylpropylamines of the formula OR, and any stereoisomers thereof; wherein R1 represents -H or -CH3; R2 represents -CX3r -CR2_1X2r -CR2_1R2_2X, or -CR2_1R2_2H, wherein X represents halogen, and R2_1 and R2_2 independently represent -H or -(C1-C4 alkyl), optionally substituted with halogen; R3 and R4 independently represent -H, -OCH3r -OH, - CONH2r -SO2NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, or - (C1-C4 alkyl) , optionally substituted with one or two -OH, -(C1-C4 alkoxy), -COOH, or -CO-O- (C1-C3 alkyl) ; and R5 and R6 independently represent C1-C6 alkyl, optionally substituted with hydroxyl, wherein R5 and R6 together contain at least three carbon at­oms, and wherein R5 and R6 may form a ring together with the amine nitrogen; provided that R2 comprises at least one halogen; or a physiologically acceptable acid addition salt thereof; the 3,3-diphenylpropylamines for use as medica­ments, use of the 3,3-diphenylpropylamines for the manufac­ture of specific medicaments, and pharmaceutical composi­tions comprising the 3,3-diphenylpropylamines. The present invention also includes a method of treatment involving ad­ ministration of the 3,3-diphenylpropylamines.

  3,3-二苯基丙基胺的化学式为OR的小说，以及其任何立体异构体；其中R1代表-H或-CH3；R2代表-CX3r -CR2_1X2r -CR2_1R2_2X，或-CR2_1R2_2H，其中X代表卤素，而R2_1和R2_2独立地代表-H或-(C1-C4烷基)，可选地用卤素取代；R3和R4独立地代表-H，-OCH3r -OH，-CONH2r -SO2NH2，-F，-Cl，-Br，-I，-CF3，或-(C1-C4烷基)，可选地用一个或两个-OH，-(C1-C4烷氧基)，-COOH，或-CO-O-(C1-C3烷基)取代；而R5和R6独立地代表C1-C6烷基，可选地用羟基取代，其中R5和R6一起含有至少三个碳原子，并且R5和R6可以与胺氮一起形成环；前提是R2至少包含一个卤素；或其生理上可接受的酸盐；3,3-二苯基丙基胺用作药物，3,3-二苯基丙基胺用于制造特定药物的用途，以及含有3,3-二苯基丙基胺的药物组合物。本发明还包括涉及3,3-二苯基丙基胺给药的治疗方法。
• Lomakina,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 465 - 467
  作者：Lomakina,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS, THEIR USE AND PREPARATION
  申请人：Pharmacia & Upjohn AB

  公开号：EP1019358A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• 3,3-DIARYLPROPYLAMINES , THEIR USE AND PREPARATION
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：EP1019358B1

  公开（公告）日：2003-05-07