(Z)-1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene | 4648-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: cis-4-Nitro-4'-methoxystilben；cis-4-Methoxy-4'-nitro-stilben；cis-4-nitro-4'-methoxystilbene；1-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 4648-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: PDFBJCRLHMEJQP-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene 在 Mn((R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)cyclohexane-1,2-diamine)⁽¹⁺⁾ 亚碘酰苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-4-methoxy-4'-nitrostilbeneoxide 、 cis-4-methoxy-4'-nitrostilbeneoxide 、 (2S,3S)-2-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)环氧乙烷 、 cis-4-methoxy-4'-nitrostilbeneoxide
  参考文献：
  名称：

  在（salen）Mn催化的烯烃环氧化中存在多个氧化途径的实验证据。

  摘要：

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-硝基苯 在 二茂铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Goerner, Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1984, vol. 88, # 12, p. 1199 - 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous Wittig Reactions of Aldehydes with In Situ Formed Semistabilized Phosphorus Ylides
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Da Zhang

  DOI：10.1080/00397910500213054

  日期：2005.10

  Abstract The Wittig reactions of three semistabilized phosphorus ylides generated in situ from the corresponding phosphonium salts with aldehydes in water without any organic cosolvent were investigated. Most of the olefination reactions completed within between 5 min and 4.5 h in refluxing water containing 1.5 equiv of LiOH and 1.4 M LiCl to afford the products in 65–100% yields. The E∶Z selectivity

  摘要 在没有任何有机助溶剂的情况下，研究了由相应的鏻盐与醛在水中原位生成的三种半稳定磷叶立德的 Wittig 反应。大多数烯烃化反应在含有 1.5 当量 LiOH 和 1.4 M LiCl 的回流水中在 5 分钟到 4.5 小时内完成，以 65-100% 的产率得到产物。E∶Z 选择性不仅取决于与叶立德苯环相连的取代基，还取决于与芳醛结合的取代基。LiCl 促进含水维蒂希反应并抑制叶立德或相应鏻盐的分解。
• The synthesis of non-symmetrical stilbene analogs of trans-resveratrol using the same Pd catalyst in a sequential double-Heck arylation of ethylene
  作者：Sabrina M. Nobre、Mauro N. Muniz、Marcus Seferin、Wagner M. da Silva、Adriano L. Monteiro

  DOI：10.1002/aoc.1756

  日期：2011.4

  developed a sequential and selective Pd‐catalyzed double‐Heck arylation of ethylene that results in non‐symmetrical nitro‐stilbene analogs of trans‐resveratrol at excellent yields. A catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(o‐tolyl)3 permitted us to carry out the two consecutive Heck arylations without losing activity from the first to the second Heck reaction. After the first Heck arylation of ethylene

  我们已经开发了一种顺序和选择性的Pd催化的乙烯双Heck芳基化反应，可得到反式白藜芦醇的不对称硝基二苯乙烯类似物，收率很高。由Pd（OAc）2和P（邻甲苯基）3组成的催化体系使我们能够进行两个连续的Heck芳基化反应，而不会损失从第一Heck反应到第二Heck反应的活性。在乙烯的第一Heck芳基化之后，第二Heck芳基化反应不需要分离或额外的催化剂负载。该方案适用于甲基化反式白藜芦醇的合成，总产率为65％。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Liu-chang Wang、Jiang Li、Xi-quan Zhang、Hong-mei Gu、Bao-lin Li

  DOI：10.3184/174751912x13320888894748

  日期：2012.4

  An efficient synthesis of a series of stilbenes is reported using 4-nitrotoluene and substituted arylaldehydes as starting materials in the presence of Cs₂CO₃ and polyethylene glycol under solvent-free microwave irradiation. Compared with conventional method, this strategy exhibited higher stereoselectivity, shorter reaction times and has a lower environmental impact.

  报告以 4-硝基甲苯和取代的芳基醛为起始原料，在 Cs2CO3 和聚乙二醇存在下，在无溶剂微波辐照条件下高效合成了一系列二苯乙烯类化合物。与传统方法相比，该策略具有更高的立体选择性、更短的反应时间和更低的环境影响。
• Regioselectivity observed in manganese(III) acetate mediated addition of acetylacetone to various alkenes: mechanistic and theoretical studies
  作者：Selin Ceyhan、Yasin Cetinkaya、Akin Akdag、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.015

  日期：2016.10

  were formed. Stilbene derivatives also gave two regioisomers under the same reaction conditions. However, 1-methoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene provided a single cycloaddition product. The observed regioselectivity was discussed in terms of atomic charge distribution on the olefinic double bond carbon atoms. Furthermore, activation barriers for transition states were calculated.

  在乙酸中Mn（OAc）3的存在下，用乙酰丙酮处理1,2-位被2-硫代苯基，3-硫代苯基和被吸电子基团和供电子基团取代的苯基的各种烯烃。在噻吩环在C-2碳原子连接至双键的情况下，形成单个区域异构体，而在C-3位置取代的情况下，形成两个区域异构体。在相同的反应条件下，二苯乙烯衍生物也产生了两种区域异构体。然而，1-甲氧基-4-（4-硝基苯乙烯基）苯提供了单一的环加成产物。根据在烯烃双键碳原子上的原子电荷分布，讨论了观察到的区域选择性。此外，计算了过渡态的激活势垒。
• Pd(<scp>ii</scp>) complexes with amide-based macrocycles: syntheses, properties and applications in cross-coupling reactions
  作者：Sushil Kumar、Rajeev Ranjan Jha、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4nj01300j

  日期：——

  Square-planar Pd²⁺ complexes of macrocyclic ligands carrying electronic substituents are synthesized and characterized. These well-characterized complexes have been used in the Suzuki and Heck cross-coupling reactions.

  使用带有电子取代基的大环配体的方平面Pd²⁺配合物已经被合成和表征。这些经过良好表征的配合物已经在Suzuki和Heck交叉偶联反应中被使用。