(E)-2-(4-methoxystyryl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)naphthalene
• 英文别名: 2-(4'-methoxystyryl)naphthalene；2-(4-Methoxystyryl)naphthalene；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: AKKNWIXYHZJSBW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)naphthalene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-methoxy-benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基苯并[c]菲的氧化偶联合成螺旋醌衍生物

  摘要：

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588668
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C–O activation

  摘要：

  描述了一种高效的镍催化合成方法，使用易得的苄基醇衍生物和芳基乙腈合成(E)-烯烃。这种转化应该通过涉及镍催化的交叉偶联，通过C-O活化和随后的立体选择性E2消除的串联过程进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc10005d

文献信息

• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。
• Arylation of alkenyl bromides catalysed by platinum complexes
  作者：John M. Brown、Neil A. Cooley、David W. Price

  DOI：10.1039/c39890000458

  日期：——

  Biphosphine platinum complexes catalyse the cross-coupling of arylmagnesium halides and arylethenyl bromides under mild conditions.

  双膦铂络合物在温和条件下催化卤化芳基镁和溴化芳基乙烯基。
• Asymmetric Catalysis on the Nanoscale: The Organocatalytic Approach to Helicenes
  作者：Lisa Kötzner、Matthew J. Webber、Alberto Martínez、Claudia De Fusco、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400474

  日期：2014.5.12

  The first asymmetric organocatalytic synthesis of helicenes is reported. A novel SPINOL‐derived phosphoric acid, bearing extended π‐substituents, catalyzes the asymmetric synthesis of helicenes through an enantioselective Fischer indole reaction. A variety of azahelicenes and diazahelicenes could be obtained with good to excellent yields and enantioselectivities.

  报道了螺旋烯的首次不对称有机催化合成。一种新颖的SPINOL衍生的磷酸，带有扩展的π取代基，通过对映选择性Fischer吲哚反应催化螺旋烯的不对称合成。可以以良好或优异的产率和对映选择性获得各种氮杂庚烯酮和二氮杂戊烯酮。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Tandem Acceptorless Dehydrogenative Coupling–Decyanation under Nickel Catalysis
  作者：Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Reshma Babu、Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00592

  日期：2021.6.4

  reported. This unprecedented C═C bond-forming methodology takes place in a tandem manner with the formation of formamide as a sole byproduct. The significant advantages of this strategy are the low-cost nickel catalyst, good functional group compatibility (ether, thioether, halo, cyano, ester, amino, N/O/S heterocycles; 43 examples), synthetic convenience, and high reaction selectivity and efficiency

  基于廉价金属的大量可用起始材料开发新的催化工艺一直是一项引人入胜的任务，标志着化学工业的重要转变。在此，报道了一种镍催化的醇与腈的无受体脱氢偶联，然后将腈脱氰以获得不同取代的烯烃。这种前所未有的 C=C 键形成方法与甲酰胺作为唯一副产品的形成串联进行。该策略的显着优点是镍催化剂成本低、官能团兼容性好（醚、硫醚、卤素、氰基、酯、氨基、N/O/S 杂环；43 个实例）、合成方便、反应选择性高和效率。