2-N,N-diisopropylamino-4,4-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane | 145498-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: 2-N,N-diisopropylamino-4,4-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)-1,3,2-oxathiaphospholan-2-amine
• CAS: 145498-59-5
• 化学式: C₁₀H₂₂NOPS
• 分子量: 235.331
• InChiKey: DWXRXMFKQUCBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 、 2-N,N-diisopropylamino-4,4-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane 在 四氮唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stec, Wojciech J.; Karwowski, Boleslaw; Guga, Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 109, # 1-4, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 吡啶 、 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-N,N-diisopropylamino-4,4-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Solid phase oligonucleotide synthesis using phospholane intermediates

  摘要：

  提供了一种固相合成寡核苷酸和相关聚合物的方法和化合物，通过在催化碱存在下，将保护的单体-O-1,3,2-二硫代磷环烷合成子进行缩聚。该发明的化合物包括上述合成子的2-N-取代-1,3,2-二硫代磷环烷前体，保护的单体-O-1,3,2-二硫代磷环烷合成子，以及P-手性寡核苷酸和相关P-手性聚合物。

  公开号：

  US05512668A1

文献信息

• Chalcophospholanes useful in the synthesis of oligonucleoside
  申请人：Polish Academy of Sciences

  公开号：US05359052A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Methods and compounds are provided for solid phase synthesis of oligonucleotides and related polymers by condensing protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons in the presence of a catalytic base. Compounds of the invention include 2-N-substituted-1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane precursors of the above synthons, the protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons, and P-chiral oligonucleotides and related P-chiral polymers.

  提供了一种固相合成寡核苷酸和相关聚合物的方法和化合物，通过在存在催化碱的情况下，通过缩合保护的单体-O-[1,3,2-二硫代砷代环丙烷]合成物合成。该发明的化合物包括上述合成物的2-N-取代-1,3,2-二硫代砷代环丙烷前体、缩合保护的单体-O-[1,3,2-二硫代砷代环丙烷]合成物，以及P-手性寡核苷酸和相关P-手性聚合物。
• Method and compounds for solid phase synthesis of oligonucleotides and oligonucleotide analogs
  申请人：POLISH ACADEMY OF SCIENCES, Center of Molecular and Macromolecular Studies

  公开号：EP0506242A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  Methods and compounds are provided for solid phase synthesis of oligonucleotides and related polymers by condensing protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons in the presence of a catalytic base. Compounds of the invention include 2-N-substituted- 1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane precursors of the above synthons, the protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons, and P-chiral oligonucleotides and related P-chiral polymers.

  本发明提供了在催化碱存在下通过缩合受保护单体-O-[1,3,2-二钙化原-取代-磷脂烷]合成物固相合成寡核苷酸和相关聚合物的方法和化合物。本发明的化合物包括上述合成物的 2-N-取代-1,3,2-二钙化原-取代-磷杂环戊烷前体、受保护单体-O-[1,3,2-二钙化原-取代-磷杂环戊烷]合成物以及 P 手性寡核苷酸和相关 P 手性聚合物。
• Diastereomers of Nucleoside 3'-O-(2-Thio-1,3,2-oxathia(selena)phospholanes): Building Blocks for Stereocontrolled Synthesis of Oligo(nucleoside phosphorothioate)s
  作者：Wojciech J. Stec、Andrzej Grajkowski、Anna Kobylanska、Boleslaw Karwowski、Maria Koziolkiewicz、Konrad Misiura、Andrzej Okruszek、Andrzej Wilk、Piotr Guga、Malgorzata Boczkowska

  DOI：10.1021/ja00154a001

  日期：1995.12

  Diastereomerically pure 5'-O-DMT-nucleoside 3'-O-(2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes) (3) and their oxathiaphospholane ring-substituted analogues (20) were used for the synthesis of stereoregular oligo(nucleoside phosphorothioate)s (S-Oligos). The oxathiaphospholane ring-opening condensation requires the presence of strong organic base, preferably DBU. The yield of a single coupling step is ca. 95% and resulting S-Oligos are free of nucleobase- and sugar-phosphorothioate backbone modifications. The diastereomeric purity of products was estimated on the basis of diastereoselective degradation with Nuclease P1 and a mixture of snake venom phosphodiesterase and Serratia marcescens endonuclease. Thermal dissociation studies of heteroduplexes S-Oligos/DNA and S-Oligos/RNA showed that their stability is stereochemistry- and sequence-dependent.
• US5359052A
  申请人：——

  公开号：US5359052A

  公开（公告）日：1994-10-25
• US5512668A
  申请人：——

  公开号：US5512668A

  公开（公告）日：1996-04-30