4,4-Diethyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one | 213991-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-Diethyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 213991-05-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DNFVBTYPQAWBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙胺 、 4,4-Diethyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到3-(3-Ethyl-2-oxopentan-3-yl)-1,1-di(propan-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺与二氧化碳和二硫化碳的过渡金属催化反应。

  摘要：

  炔丙基胺衍生物与二氧化碳和二硫化碳的反应已在过渡金属催化剂存在下进行了系统地研究。Pd（OAc）（2）是形成相应恶唑烷酮的最佳催化剂。另外，我们发现，在炔丙基胺与钯（0）金属催化剂在甲苯中催化的二氧化碳的反应中，可以在温和的反应条件下同时获得恶唑烷酮1和咪唑烷酮2。已经检查了1与伯胺和仲胺的反应。提出了形成2的合理反应机理。另外，在本文中，我们首先公开了配体对该反应的影响。使用PBu（t）（3）作为Pd（2）（dba）（3）的配体，仅生成90％的1。

  DOI：

  10.1021/jo0014966
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,1-diethylprop-2-ynylcarbamate 在 Au(PPh₃)OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到4,4-Diethyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 N-Boc 炔丙胺制备 4-取代恶唑烷-2-酮的实用金催化路线

  摘要：

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700210

文献信息

• Efficient and Reusable Metal-Organic Framework Catalysts for Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Chendan Zhu、Yan-Shang Kang、Peng Wang、Zhuangzhi Shi、Yi Lu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201701190

  日期：2017.12.20

  fix it into valuable chemical products, functionalized dynamic metal–organic frameworks (MOFs) have been utilized not only because of their inherent cavity for accommodating CO2 but also owing to their reversible structural transformations in response to external stimuli for regulating the reaction. Herein, we report a dynamic and functional MOF [Cd3(L)2(BDC)3]2⋅16 DMF (MOF‐1 a; DMF=N,N‐dimethylformamide)

  二氧化碳（CO 2）的捕获和转化对于降低大气中CO 2的浓度很重要。为了有效地捕获CO 2并将其进一步固定在有价值的化学产品中，功能化的动态金属有机框架（MOF）不仅由于其固有的空腔可容纳CO 2而被利用，而且还由于其响应外部刺激而可逆的结构转变而被利用。用于调节反应。此，我们报告一个动态和功能MOF [CD 3（L）2（BDC）3 ] 2 ⋅ 16 DMF（MOF-1 ; DMF = Ñ，Ñ氨基三脚架咪唑配体N 1-（4-（1  H-咪唑-1-基）苄基）-N 1-（2-氨基乙基）乙烷-1,2-二胺（L）与1,4-苯二甲酸（H 2 BDC）与镉盐。MOF-1a不仅显示出空前的高催化活性[起始周转率（TON）高达9300]和广泛的底物范围，用于炔丙基胺与CO 2的羧基环化，而且由于它的动态五重互穿结构。进一步的研究表明，MOF-1 a 与复杂的生物系统相似，它显示出取决于底物大小的选择性催化特性。
• Transition-Metal-Catalyzed Reactions of Propargylamine with Carbon Dioxide and Carbon Disulfide
  作者：Min Shi、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1021/jo0014966

  日期：2002.1.1

  The reactions of propargylamine derivatives with carbon dioxide and carbon disulfide have been systematically examined in the presence of transition-metal catalysts. Pd(OAc)(2) is the best catalyst for the formation of the corresponding oxazolidinones. In addition, we found that, in the reaction of propargylamine with carbon dioxide catalyzed by palladium(0) metal catalyst in toluene, both oxazolidinone

  炔丙基胺衍生物与二氧化碳和二硫化碳的反应已在过渡金属催化剂存在下进行了系统地研究。Pd（OAc）（2）是形成相应恶唑烷酮的最佳催化剂。另外，我们发现，在炔丙基胺与钯（0）金属催化剂在甲苯中催化的二氧化碳的反应中，可以在温和的反应条件下同时获得恶唑烷酮1和咪唑烷酮2。已经检查了1与伯胺和仲胺的反应。提出了形成2的合理反应机理。另外，在本文中，我们首先公开了配体对该反应的影响。使用PBu（t）（3）作为Pd（2）（dba）（3）的配体，仅生成90％的1。
• A Practical Gold-Catalyzed Route to 4-Substituted Oxazolidin-2-ones fromN-Boc Propargylamines
  作者：Eun-Sun Lee、Hyun-Suk Yeom、Ji-Hyun Hwang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/ejoc.200700210

  日期：2007.7

  AuI-catalyzed cyclization of N-Boc propargylamines into 4-alkylidene oxazolidin-2-ones is described. This modularapproach provides access to a variety of nonproteogenic 4-substituted oxazolidinones that are important in asymmetric synthesis and biological applications. The current flexible route is characterized by low catalyst loading, mild conditions, and operational simplicity.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)