1-(4-isobutylphenyl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol | 83022-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-isobutylphenyl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-4'-isobutylpropiophenone dimethylacetal；(RS)-2-hydroxy-1,1-dimethoxy-1-(4'-isobutylphenyl)propane；α-hydroxy-p-isobutylpropionphenone dimethylacetal；1,1-dimethoxy-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 83022-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LWHUJNBNDUQFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isobutylphenyl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  在2-羟基苯乙酮二甲基乙缩醛中的独特的1,2-移位选择性：生成用于2--2-芳基丙酸甲酯和1,2-羰基转座的新方法

  摘要：

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86104-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-methanesulfonyloxy-1(4-isobutyl-phenyl)-1-propanone 生成 1-(4-isobutylphenyl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIHASHI, GEN-ICHI;MITAMURA, SHUICHI;KITAJIMA, KOJI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of Methyl 2-Arylpropanoates from 2-Hydroxypropiophenone Dimethylacetals using Sulfuryl Chloride and an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1055/s-1986-31868

  日期：——

  A facile one-pot method for the preparation of methyl 2-aryl-propanoates 3 from 2-hydroxypropiophenones dimethyl acetals 1 using sulfuryl chloride, pyridine, and dichloromethane is reported. Yields range from 54 to 87% for the aryl groups: phenyl, 4-bromophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-isobutylphenyl, and 4-biphenylyl.

  报道了一种简便的一锅法，用于从2-羟基丙酮苯酮缩醛1制备甲基2-芳基丙酸酯3，使用的试剂包括氯磺酸、吡啶和二氯甲烷。对于芳基，产率范围为54%至87%：苯基、4-溴苯基、4-甲氧基苯基、4-异丁基苯基和4-联苯基。
• Process for producing an .alpha.-aromatic group substituted alkanoic
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd.

  公开号：US04649213A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Compounds having anti-inflammatory and analgesic activity of the formula ##STR1## are produced from compounds having the formula ##STR2## by rearrangement in the presence of a base or an amide and (1) X S O X.sup.1 or X S O.sub.2 X.sup.1 where X and X.sup.1 are halogen or trifluoromethyl or (2) sulfur dioxide and halogen.

  具有抗炎和镇痛活性的化合物的公式为##STR1##，通过在碱或酰胺存在下，从具有公式##STR2##的化合物通过重排制备，其中(1) X S O X.sup.1或X S O.sub.2 X.sup.1，其中X和X.sup.1是卤素或三氟甲基，或(2) 二氧化硫和卤素。
• Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) as an effective reagent for preparation of methyl 2-arylpropanoates from 1-aryl-1,1-dimethoxypropan-2-ols
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shun-ichi Ikeda、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/p19900001683

  日期：——

  ketones [ArC(OMe)2CH(OH)Me](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 6-MeOnaphthalen-2-yl) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) affords smoothly the methyl 2-arylpropanoates in good yield via aryl-group migration. On the other hand, treatment of aryl 1-hydroxyethyl ketones with DAST gives the corresponding aryl 1-fluoroethyl ketones [ArCOCHFMe](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4) in high yield

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。
• Preparation of Methyl 2-Arylpropanoates by the Reaction of 2-Hydroxypropiophenone Dimethyl Acetals with Sulfuryl Chloride in the Presence of an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4015

  日期：1987.11

  Treatment of 2-hydroxypropiophenone dimethyl acetals [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br) with sulfuryl chloride in the presence of an amide or a weak base affords methyl 2-arylpropanoates (2) in good to excellent yields via 1,2-aryl migration of 1. The hydrolysis of 2 leads to the corresponding acids, some of which are pharmaceutically important compounds having nonsteroidal anti-inflammatory

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。
• Manufacture of alpha-arylalkanoic acids and precursors
  申请人：Syntex Pharmaceuticals International Limited

  公开号：US04542237A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  .alpha.-Arylalkanoic acids or esters, orthoesters or amides thereof are prepared by forming an .alpha.-hydroxy ketal or thioketal of an aryl alkyl ketone, activating the .alpha.-hydroxy substituent with an esterifying agent to form the corresponding ketal or thioketal ester substrate, wherein the ester group is sufficiently labile to non-catalytically disassociate from the substrate in a protic or dipolar, aprotic solvent, maintaining the ester substrate in contact with the protic or dipolar, aprotic solvent or mixtures thereof for a time sufficient to form the corresponding .alpha.-arylakanoic acid or ester, orthoester or amide thereof, and optionally concomitantly or sequentially hydrolyzing any ester, orthoester or amide formed to the corresponding .alpha.-arylalkanoic acid.

  通过形成芳基烷基酮的α-羟基缩醛或硫缩醛，激活α-羟基取代基以形成相应的缩醛或硫缩醛酯底物，其中酯基足够不稳定，可以在带有质子或双极非质子溶剂中与底物非催化地解离，将酯底物与质子或双极非质子溶剂或其混合物接触足够的时间以形成相应的α-芳基烷酸或酯，缩醛或酰胺，可选择同时或顺序水解任何形成的酯，缩醛或酰胺以形成相应的α-芳基烷酸。