3-acetyl-2-<2-(4-bromobutoxy)-5-methoxyphenyl>benzothiazoline | 99320-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-acetyl-2-<2-(4-bromobutoxy)-5-methoxyphenyl>benzothiazoline
• 英文别名: 3-acetyl-2[-2-(4-bromobutoxy)-5-methoxyphenyl]benzothiazoline；1-[2-[2-(4-bromobutoxy)-5-methoxyphenyl]-2H-1,3-benzothiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 99320-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 436.37
• InChiKey: OSNABMXFFDLMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-116 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-<2-(4-bromobutoxy)-5-methoxyphenyl>benzothiazoline 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到1-[2-[2-(4-aminobutoxy)-5-methoxyphenyl]-2H-1,3-benzothiazol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetyl-2-<2-(4-bromobutoxy)-5-methoxyphenyl>benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006

文献信息

• 2-Arylbenzothiazoline derivatives and their use in treating angina cordis
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04547513A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  This invention relates to novel benzothiazoline derivatives of the formula [I] and salts thereof, ##STR1## wherein R.sup.1 is formyl or lower alkanoyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or nitro; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; A is lower alkylene; B is --CO--(CH.sub.2).sub.m -- or --CH(OH)--; m is 0 or 1; and when m is 0, R.sup.3 is not hydrogen. The compounds of this invention are useful for treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种新型苯并噻唑衍生物及其盐，其化学式为[I]，其中R1为甲酰基或低级脂肪酰基；R2为氢、低级烷基、低级烷氧基或硝基；R3为氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；A为低级烷基；B为--CO--(CH2)m--或--CH(OH)--；m为0或1；当m为0时，R3不为氢。本发明的化合物对治疗心血管疾病有用。
• IVAO, DZYUNITI;ISO, MASASI;KAVASIMA, JOITI
  作者：IVAO, DZYUNITI、ISO, MASASI、KAVASIMA, JOITI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, KOJI;FUJITA, MASANOBU;TABASHI, KEIZO;KAWASHIMA, YOICHI;KATO, EI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 919-935
  作者：YAMAMOTO, KOJI、FUJITA, MASANOBU、TABASHI, KEIZO、KAWASHIMA, YOICHI、KATO, EI+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：IVAO DZYUNITI、 ISO MASASI、 OYA MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4547513A
  申请人：——

  公开号：US4547513A

  公开（公告）日：1985-10-15