{5-[(Cyclohexyl-methyl-amino)-methyl]-furan-2-yl}-methanol | 158786-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {5-[(Cyclohexyl-methyl-amino)-methyl]-furan-2-yl}-methanol
• 英文别名: [5-[[Cyclohexyl(methyl)amino]methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 158786-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: BSZHNFUKPOYWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-环己基苯乙酸 、 {5-[(Cyclohexyl-methyl-amino)-methyl]-furan-2-yl}-methanol 以72%的产率得到[5-[[Cyclohexyl(methyl)amino]methyl]furan-2-yl]methyl 2-cyclohexyl-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  在结构上与呋喃胆碱有关的胆碱能药物。2.一系列N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺的合成和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  在本研究的第一部分中，致力于发现选择性抗毒蕈碱剂（+/-）-N- [5-[（1'-苯基-1'-环己基乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二甲基yla矿（5a）在大鼠回肠和膀胱中的效力至少是豚鼠心房的20倍。随后制备了几种5a的（+/-）-N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺类似物。这涉及使用Hansch方法探索叔氮取代基并调节呋喃环第5位的亲脂性侧链。进行了QSAR研究，以将活性与取代基的理化性质相关联。在单个模型中描述所有化合物的可能性表明，氮和亲脂性侧链的变化独立地影响了活性。化合物5b，c，j，在叔氮上具有庞大的亲脂性取代基，在两个平滑肌组织之间显示出前所未有的选择性，在回肠中，它们的抗毒蕈碱能力比在膀胱中高10到90倍。建议它们有趣的组织选择性可能与涉及受体环境的非特异性现象有关，而不是与两种组织中毒蕈碱受体之间的真正差异有关。

  DOI：

  10.1021/jm00051a004
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 N-甲基环己胺 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到{5-[(Cyclohexyl-methyl-amino)-methyl]-furan-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的钴纳米颗粒对 5-羟甲基糠醛进行还原胺化、加氢和加氢脱氧

  摘要：

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101234

文献信息

• Cholinergic Agents Structurally Related to Furtrethonium. 2. Synthesis and Antimuscarinic Activity of a Series of N-[5-[(1'-Substituted-acetoxy)methyl]-2-furfuryl]dialkylamines
  作者：Aldo Feriani、Giovanni Gaviraghi、Giancarlo Toson、Marco Mor、Annalisa Barbieri、Enzo Grana、Cinzia Boselli、Mario Guarneri、Daniele Simoni、Stefano Manfredini

  DOI：10.1021/jm00051a004

  日期：1994.12

  In the first part of this study, devoted to the discovery of selective antimuscarinic agents, (+/-)- N-[5-[(1'-phenyl-1'-cyclohexylacetoxy)methyl]-2-furfuryl]dimeth yla mine (5a) proved to be at least 20 times more potent in the rat ileum and bladder than in guinea pig atria. Several (+/-)-N- [5-[(1'-substituted-acetoxy)methyl]-2-furfuryl]dialkylamine analogs of 5a were subsequently prepared. This

  在本研究的第一部分中，致力于发现选择性抗毒蕈碱剂（+/-）-N- [5-[（1'-苯基-1'-环己基乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二甲基yla矿（5a）在大鼠回肠和膀胱中的效力至少是豚鼠心房的20倍。随后制备了几种5a的（+/-）-N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺类似物。这涉及使用Hansch方法探索叔氮取代基并调节呋喃环第5位的亲脂性侧链。进行了QSAR研究，以将活性与取代基的理化性质相关联。在单个模型中描述所有化合物的可能性表明，氮和亲脂性侧链的变化独立地影响了活性。化合物5b，c，j，在叔氮上具有庞大的亲脂性取代基，在两个平滑肌组织之间显示出前所未有的选择性，在回肠中，它们的抗毒蕈碱能力比在膀胱中高10到90倍。建议它们有趣的组织选择性可能与涉及受体环境的非特异性现象有关，而不是与两种组织中毒蕈碱受体之间的真正差异有关。
• Reductive Amination, Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of 5‐Hydroxymethylfurfural using Silica‐supported Cobalt‐ Nanoparticles
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Kishore Natte、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Carsten Kreyenschulte、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202101234

  日期：2022.1.10

  Valorization of HMF by cobalt-nanoparticles catalyzed reductive amination, hydrogenation and hydrodeoxygenation processes produce bio-based amines and heterocycles as well as 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, (5-methylfuran-2-yl)methanol.

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。