ethyl 6-<4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-5-fluoro-2-benzimidazoleacetate | 137858-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 6-<4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-5-fluoro-2-benzimidazoleacetate
• 英文别名: ethyl 6-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]-1-cyclopropyl-5-fluoro-2-benzimidazoleacetate；tert-butyl 4-[3-cyclopropyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-fluorobenzimidazol-5-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 137858-26-5
• 化学式: C₂₃H₃₁FN₄O₄
• 分子量: 446.522
• InChiKey: VWTISTRFVKKJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-<4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-5-fluoro-2-benzimidazoleacetate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 65.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 4-[2-[[(hydrazino)carbonyl]methyl]-1-cyclopropyl-5-fluoro-6-benzimidazolyl]-1-piperazine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 6-<4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl>-1-cyclopropyl-5-fluoro-2-benzimidazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• Amino substituted pyrimido[1,6-2]benzimidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283248A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The present invention relates to novel substituted pyrimidobenzimidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The products have an inhibitory action on the DNA-gyrase activity in bacteria. They can accordingly be used for the prevention or control of bacterial infections.

  本发明涉及新颖的取代嘧啶苯并咪唑衍生物，其化学式如下所示：其中取代基如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。这些产物对细菌的DNA-酶酶活性具有抑制作用。因此，它们可用于预防或控制细菌感染。
• US5283248A
  申请人：——

  公开号：US5283248A

  公开（公告）日：1994-02-01
• US5300516A
  申请人：——

  公开号：US5300516A

  公开（公告）日：1994-04-05