7-methoxy-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 33022-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-phenyl-2-quinoxalinol；7-methoxy-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 33022-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MEZKKDLCWHEHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 以 三氯氧磷 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-chloro-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种含甲氧基苯并吡嗪结构的腙类化合物及 其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含甲氧基苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法和应用。它以7‑甲氧基邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有一定的除草活性，为新农药研发提供了基础。

  公开号：

  CN106220575B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methoxy-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新喹喔啉的合成和杀虫活性。

  摘要：

  天然产物是许多具有生物活性的新型化合物的来源，可用于发现新的农药和药物。喹喔啉是许多天然产物和合成化合物中的稠合N-杂环，通过三个步骤设计并合成了七个新颖的喹喔啉衍生物。生物学分析了标题喹喔啉衍生物的杀虫活性。这些化合物大多数具有除草，杀真菌和杀虫活性。化合物2-（6-甲氧基-2-氧代-3-苯基喹喔啉-1（2 H）-基）乙腈（3f）和1-烯丙基-6-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2（1 H）- 3g）是最活跃的除草剂和杀真菌剂。作用模式研究表明3f是抑制原卟啉原氧化酶的除草剂。化合物3f还具有针对植物病原体炭疽菌物种的广谱杀真菌活性。这些化合物中的一些还具有杀虫活性。分子对接和DFT分析可以潜在地用于设计更多活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c01042

文献信息

• An Aniline-Mediated Regioselective Synthesis of Quinoxalin-2-ones via the Condensation of α-Ketimine Esters with 2-Aminoanilines
  作者：Huy Huynh、Selçuk Çalimsiz、Hilaire Wangun、Trevor Rainey、Teague McGinitie、Xiaoming Liao、Lizhi Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609345

  日期：2018.6

  for the condensation of α-ketimine esters with 2-aminoanilines for the construction of quinoxalin-2-one derivatives is described. The substrate scope with 2-aminoaniline derivatives and different α-keto esters is explored with yields ranging from 44 to 90% and typical isolated regioselectivities between 6.4 to >25:1. A highly regioselective method for the condensation of α-ketimine esters with 2-aminoanilines

  摘要 描述了一种高度区域选择性的方法，用于将α-酮亚胺酯与2-氨基苯胺缩合，用于构建喹喔啉-2-酮衍生物。探索了使用2-氨基苯胺衍生物和不同的α-酮酯的底物范围，产率范围为44％至90％，典型的区域选择性介于6.4至> 25：1之间。 描述了一种高度区域选择性的方法，用于将α-酮亚胺酯与2-氨基苯胺缩合，用于构建喹喔啉-2-酮衍生物。探索了使用2-氨基苯胺衍生物和不同的α-酮酯的底物范围，产率范围为44％至90％，典型的区域选择性介于6.4至> 25：1之间。
• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍 生物作为杀菌剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106212487B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物作为杀菌剂的应用。它用4‑甲氧基邻硝基苯胺与水合肼生成化合物(Ⅱ)。再与MBF反应，得产物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)用POCl3氯化得到产物(Ⅳ)。化合物物(Ⅳ)与水合肼反应得中间产物(Ⅴ)。化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物；其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有杀菌活性，特别是真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌等的防治具有良好的效果，为新农药的研发提供了基础。
• 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106243110B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明公开了一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用。它用4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺与水合肼生成化合物(Ⅱ)。再与MBF反应，得产物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)用POCl3氯化得到产物(Ⅳ)。化合物物(Ⅳ)与水合肼反应得中间产物(Ⅴ)。化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物；其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有除草活性，特别是针对翦股颖具有良好的除草效果，为新农药研发提供了基础。
• 一种7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111423388B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物及其制备方法与应用，7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的结构式如式（Ⅰ）所示：式（Ⅰ）中，R为取代C1‑C3烷基或C2‑C6烯基；其中取代C1‑C3烷基的取代基为C6‑C10芳基、取代C6‑C10芳基、五元含氮芳杂环、卤素取代的五元含氮芳杂环或氰基；所述取代C6‑C10芳基的芳环上的取代基为氰基、C1‑C6烷基或卤素。本发明7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法简单、操作方便、反应条件温和，本发明式（Ⅰ）所示化合物为具有优异除草活性、杀虫活性、杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。