dodecyl tert-butyldimethylsilyl ether | 114058-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dodecyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 1-dodecanol tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyldimethylsilyl ether of dodecan-1-ol；tert-butyldimethylsilyl dodecyl ether；1-Dodecanol, DMTBS；tert-butyl-dodecoxy-dimethylsilane
• CAS: 114058-22-9
• 化学式: C₁₈H₄₀OSi
• 分子量: 300.6
• InChiKey: NMTUSPFSWYXRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1735;1800;1800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 polymer-supported dicyanoketene acetal 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect

  摘要：

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3000
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到dodecyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  氟苯醌的合成，性质及其在甲硅烷基醚的脱保护中的应用†

  摘要：

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，

  DOI：

  10.1039/c4ob00783b

文献信息

• Cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by chloride ion
  作者：Jaume Farràs、Carme Serra、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10479-8

  日期：1998.1

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers in the presence of tert-butyldiphenylsilyl ones has been established using a combination of H2O and a concentrated solution of LiCl in DMF at 90 °C. Since no acids, bases, reducing or oxidizing agents are used, the method seems to be very appropiate for the deprotection of TBDMS ethers in the presence of other sensitive functional

  对的选择性裂解的一般方法叔丁基二醇醚的存在下叔使用H的组合已经建立-butyldiphenylsilyl者2 O和氯化锂的DMF在90℃下的浓缩溶液。由于不使用酸，碱，还原剂或氧化剂，因此该方法似乎非常适合在存在其他敏感官能团的情况下对TBDMS醚进行脱保护。
• A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal

  DOI：10.1055/s-2003-38360

  日期：——

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers as well as tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers 1 can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds 2 by employing catalytic amounts of acetyl chloride in dry MeOH at 0 °C to room temperature in good yields. Some of the major advantages are mild conditions, high efficiency, high selectivity, high yields, easy operation, and also compatibility with other protecting groups. Furthermore, no acetylation nor chlorination takes place under the experimental conditions.

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。
• Novel Polymer Effect in Cleavage Reactions of Acetals and Silyl Ethers in Aqueous Media Catalyzed by a Polymer-Supported Dicyanoketene Acetal
  作者：Yukio Masaki、Tomoyasu Yamada、Nobuyuki Tanaka

  DOI：10.1055/s-2001-16073

  日期：——

  Deprotecting reactions of acetals including acetonides, ethylene acetals, and THP ethers of alcohols, an aldehyde, and ketones, and silyl ethers of primary and secondary alcohols were investigated using dicyanoketene acetals (DCKA) and a polymer-supported DCKA as a π-acid promoter in aqueous acetonitrile and a single aqueous medium. In all reactions catalytic activity of the polymer-supported DCKA

  使用双氰基乙烯酮缩醛 (DCKA) 和聚合物负载的 DCKA 作为 π 酸促进剂，研究了缩醛的脱保护反应，包括丙酮化物、乙烯缩醛和醇、醛和酮的 THP 醚以及伯醇和仲醇的甲硅烷基醚在乙腈水溶液和单一水性介质中。在所有反应中，发现聚合物负载的 DCKA 的催化活性远高于分子 DCKA，并观察到优异的聚合物效应。特别是在水中的脱缩醛反应中，聚合物负载的DCKA与分子DCKA的催化效率差异显着。
• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using Some<b><i>π</i></b>-Acceptors
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.290

  日期：1994.1

  dodecanal dimethyl acetal and dodecyl silyl ethers in MeCN–H2O was examined using a catalytic amount of π-acceptors such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), tetracyanoethylene (TCNE), 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQF4), and chloranil (CA). Cleavage of dodecyl triethylsilyl ether with TCNQ and CA was caused by room light

  使用催化量的 π 受体，如 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ)、四氰基乙烯 (TCNE)、7，研究了十二醛二甲基乙缩醛和十二烷基甲硅烷基醚在 MeCN-H2O 中的水解,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQF4) 和氯苯醌 (CA)。用 TCNQ 和 CA 裂解十二烷基三乙基甲硅烷基醚是由室温引起的。通过将 DDQ 催化的缩醛脱保护应用于四氢吡喃基醚的水解，以定量收率获得相应的醇。
• Diphenylamine-Terephthalaldehyde Resin <i>p</i>-Toluenesulfonate (DTRT) as an Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation, Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers, Esterification, and Transesterification
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127103

  日期：2016.1.2

  employed in organic synthesis because of simplified work-up procedure, use of the recycled catalysts, and minimized corrosion of metallic reaction vessels. Although several strongly acidic resin catalysts such as Amberlyst 15, Dowex 50, and Nafion NR50 have been used as catalysts, they are not suitable for use with acid-sensitive compounds. The few commercially available weakly acidic resins such as poly(4-vinylpyridinium

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸