1-{2-[2-(5-Bromo-pentyloxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone | 86136-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-{2-[2-(5-Bromo-pentyloxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone
• 英文别名: 1-[2-[2-(5-bromopentoxy)-5-methoxyphenyl]-2H-1,3-benzothiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 86136-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 450.396
• InChiKey: AKDUORQJINOLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 1-{2-[2-(5-Bromo-pentyloxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-{2-[5-(Cyclohexyl-methyl-amino)-pentyloxy]-5-methoxy-phenyl}-benzothiazol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{2-[2-(5-Bromo-pentyloxy)-5-methoxy-phenyl]-benzothiazol-3-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006

文献信息

• IWAO, JUN-ICHI;ISO, TADASHI;OYA, MASAYUKI
  作者：IWAO, JUN-ICHI、ISO, TADASHI、OYA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4479949A
  申请人：——

  公开号：US4479949A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4552969A
  申请人：——

  公开号：US4552969A

  公开（公告）日：1985-11-12
• US4558125A
  申请人：——

  公开号：US4558125A

  公开（公告）日：1985-12-10