Soraphen A(1alpha) | 122547-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Soraphen A(1alpha)
• 英文别名: (1R,2S,5S,10S,11R,12Z,14S,15S,16S,17S,18R)-1,17-dihydroxy-10,11,18-trimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
• CAS: 122547-72-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.7
• InChiKey: WPMGNXPRKGXGBO-UELCMFTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

聚酮化合物中的索拉酚（Soraphens）最初是由Reichenbach和Höfle在黏细菌天然产物研究中发现的。1985年，研究人员发现了一株纤维素降解菌（Sorangium celllosom），其上清液表现出较强的抗真菌活性。通过活性追踪分离，得到了索拉酚A（化合物1）。索拉酚A共有10个手性中心，在C7位的羟基进攻C3位的羰基后形成了四氢吡喃环，并且半缩醛结构与羟基酮异构体2在水中溶解时处于平衡状态。这两种异构体会容易地转化为烯醇形式，生成化合物3。

化合物1、2和3虽然可以分别分离出来，但在水溶液中会互相转化，如下图所示：