(Z)-1-(2-hydroxyimino-3-oxobutyryl)-2-methyl-2-nitroso-1-phenylhydrazine | 105553-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-hydroxyimino-3-oxobutyryl)-2-methyl-2-nitroso-1-phenylhydrazine
• 英文别名: N-(N-[(2Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutanoyl]anilino)-N-methylnitrous amide
• CAS: 105553-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄
• 分子量: 264.241
• InChiKey: BUOCHYBDNFQAIK-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxyimino-3-oxobutyryl)-2-methyl-2-nitroso-1-phenylhydrazine 、 (Z)-1-(2-hydroxyimino-3-oxobutyryl)-2-methyl-2-nitroso-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Identification of mutagenic nitrosation products of antipyrine and evaluation of their formation under model stomach conditions.

  摘要：

  根据世界卫生组织建议的条件，对用亚硝酸盐处理安替比林的亚硝基化产物进行了研究。除了 4-亚硝基安替比林（已知的亚硝基化产物）外，还确认形成了一种未知产物，并将其分离和鉴定为 1-(2-羟基亚氨基-3-氧代丁酰基)-2-甲基-2-亚硝基-1-苯肼。模型实验表明，服用安替比林后很可能在胃中发生亚硝基化反应，产生这些亚硝基化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3866

文献信息

• Identification of mutagenic nitrosation products of antipyrine and evaluation of their formation under model stomach conditions.
  作者：TAKAFUMI OHTA、YOSHIHIRO ASABE、SHOJI TAKITANI

  DOI：10.1248/cpb.34.3866

  日期：——

  Nitrosation products of antipyrine treated with nitrite under the conditions recommended by the WHO were examined. An unknown product was confirmed to be formed besides 4-nitrosoantipyrine (a known nitrosation product), and was isolated and identified as 1-(2-hydroxyimino-3-oxobutyryl)-2-methyl-2-nitroso-1-phenylhydrazine.This new nitrosation product showed mutagenicity to Salmonella typhimurium TA 98 and TA 100 either with or without S9 mix. Model experiments indicated that antipyrine is probably easily nitrosated in the stomach after administration to give these nitrosation products.

  根据世界卫生组织建议的条件，对用亚硝酸盐处理安替比林的亚硝基化产物进行了研究。除了 4-亚硝基安替比林（已知的亚硝基化产物）外，还确认形成了一种未知产物，并将其分离和鉴定为 1-(2-羟基亚氨基-3-氧代丁酰基)-2-甲基-2-亚硝基-1-苯肼。模型实验表明，服用安替比林后很可能在胃中发生亚硝基化反应，产生这些亚硝基化产物。