1-nonylpiperidine | 30538-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-nonylpiperidine
• 英文别名: N-nonylpiperidine
• CAS: 30538-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₉N
• 分子量: 211.391
• InChiKey: BUCRDENKHNZGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.09°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8313

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonylpiperidine 、 氢氟酸 以 氢氟酸 为溶剂， 以11%的产率得到perfluoro-(1-nonylpiperidine)
  参考文献：
  名称：

  Mazalov, S. A.; Gerasimov, S. I.; Sokolov, S. V., Zhurnal Obshchei Khimii, 1965, vol. 35, p. 484 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 250.0 ℃ 、29.42 MPa 条件下， 生成 1-nonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a061

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• α-Metallierte amine durch deprotonierung aliphatischer N-methylamine
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Horst Dollinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80155-6

  日期：1984.1

  Aliphatic N-methylamines can be deprotonated directly by means of s-butyllithium/potassium t-butoxide to give dialkylaminomethyl potassium or after metal exchange the more nucleophilic dialkylaminomethyl lithium.

  脂族N-甲基胺可通过仲丁基锂/叔丁醇钾直接去质子化，得到二烷基氨基甲基钾，或者在金属交换后，更多的亲核性二烷基氨基甲基锂。
• Formation of Acetals under Rhodium-Catalyzed Hydroformylation Conditions in Alcohols
  作者：Olivier Diebolt、Clément Cruzeuil、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.201100707

  日期：2012.3

  Hydroformylation of terminal alkenes in alcohol solvents leads to the selective formation of the corresponding acetals. The Xantphos ligand gave the best results as well as acetal selectivities higher than 99% and linear/branched ratios of up to 52 were obtained. The scope of the reaction was studied. Acetals were found to be unreactive under hydroaminomethylation conditions.

  在醇溶剂中末端烯烃的加氢甲酰化导致相应缩醛的选择性形成。Xantphos配体提供了最佳结果，乙缩醛选择性高于99％，线性/支化比高达52。研究了反应范围。发现缩醛在氢氨甲基化条件下不反应。
• From Internal Olefins to Linear Amines: Ruthenium-Catalyzed Domino Water–Gas Shift/Hydroaminomethylation Sequence
  作者：Jie Liu、Christoph Kubis、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.5b02457

  日期：2016.2.5

  A selective ruthenium-catalyzed water–gas shift/hydroformylation of internal olefins and olefin mixtures is reported. This novel domino reaction takes place through a catalytic water–gas shift reaction, subsequent olefin isomerization, followed by hydroformylation and reductive amination. Key to the success for the efficient one-pot process is the use of a specific 2-phosphino-substituted imidazole

  据报道，选择性钌催化的内部烯烃和烯烃混合物的水煤气变换/加氢甲酰化反应。这种新颖的多米诺骨牌反应是通过催化水煤气变换反应，随后的烯烃异构化，然后进行加氢甲酰化和还原胺化而发生的。有效一锅法成功的关键是使用特定的2-膦基取代的咪唑配体和十二碳三钌作为前催化剂。工业上重要的内烯烃通常与各种胺反应生成相应的叔胺，且收率和选择性都很好。该反应顺序构成了合成线性胺的经济上有吸引力且对环境有利的方法。
• Highly Regioselective Hydroaminomethylation of Terminal Olefins to Linear Amines Using Rh Complexes with a Tetrabi Phosphorus Ligand
  作者：Guodu Liu、Kexuan Huang、Chaoxian Cai、Bonan Cao、Mingxin Chang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201103073

  日期：2011.12.16

  A highly regioselective hydroaminomethylation of terminal olefins catalyzed by Rh complexes with 2, 2′, 6, 6′‐tetrakis ((diphenylphosphino)methyl)‐1, 1′‐biphenyl (Tetrabi) ligand has been developed. Up to 99 % amine selectivity, 168 linear/branched amine product ratio (n/i), and 97.4 % linear amine yield has been obtained at a substrate/rhodium precursor ratio (S/Rh) of 1000 with this methodology.

  已经开发了具有2、2'，6、6'-四（（二苯基膦基）甲基）-1,1'-联苯（Tetrabi）配体的Rh配合物催化的末端烯烃的高度区域选择性氢氨基甲基化。使用该方法，在底物/铑前体比率（S / Rh）为1000的情况下，可获得高达99％的胺选择性，168个线性/支链胺产物比率（n / i）和97.4％线性胺产率。在10000 S / Rh的比率下，周转次数达到6930，n / i可以达到> 525。几种不同的烯烃和仲胺以高的化学选择性（99％），收率（> 98％）和区域选择性（> 120）成功应用。