N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-naphthalenamine | 21255-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-naphthalenamine
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzylidene)-2-naphthylamine；2-(4-methoxybenzylideneamino)naphthalene；N-(4-methoxybenzylidene)naphthalene-2-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-(naphthalene-2-yl)methimine；(4-methoxy-benzylidene)-[2]naphthyl-amine；Anisal-β-naphthylamin；Naphthalen-2-amine, N-(4-methoxybenzylidene)-；1-(4-methoxyphenyl)-N-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 21255-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZKRQVKVNBHYPNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-naphthalenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Condensation of N-monosubstituted 2-naphthylamines, formaldehyde, and cyclic β-diketones. One-pot synthesis of 2,4-disubstituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoline

  摘要：

  Various spirocyclic derivatives of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoline containing substituents in the positions 2 and 4 of the ring were obtained by one-pot multicomponent condensation of available N-benzyl-2-naphthylamines, formaldehyde, and cyclic beta-diketones of cyclohexanedione series.

  DOI：

  10.1134/s1070428010090113
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 4-甲氧基苄醇 在 ABNO 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  一种以醇和胺为原料催化氧化制备亚胺类化 合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以醇和胺为原料催化氧化制备亚胺类化合物的方法，所述的方法为：以醇类化合物和胺类化合物为反应底物，所述的醇类化合物和胺类化合物的投料摩尔比100：100~160；以9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基为催化剂，以氢氧化钾为助剂，所述的胺类化合物与9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基、氢氧化钾的投料摩尔比为100：1~6：10~50；以空气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，所述有机溶剂的质量用量为反应底物胺类化合物的2.5~5倍；在常压下、温度70~110℃的条件下进行反应，反应时间为2~12h，反应结束后经后处理得到所述的亚胺类化合物；本发明操作简便安全，使用清洁的氧气为氧化剂降低了环境成本，不使用过渡金属催化剂避免了过渡金属污染问题。

  公开号：

  CN106938976B

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• A Stereoselective Povarov Reaction Leading to exo-Tetrahydroindolo[3,2-c]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Ming-Yue Yin、Wei Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201200551

  日期：2012.9

  We report an iodine-catalyzed Povarov reaction using indole as dienophile carried out in toluene at room temperature. This three-component reaction, coupling an aldehyde, an amine, and an indole, proved to be an efficient method for synthesizing exo-indolo[3,2-c]quinoline derivatives related to the alkaloid isocryptolepine (cryptosanguinolentine) in good yield and with high stereoselectivity.

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。
• Design and stereoselective synthesis of novel β-lactone and β-lactams as potent anticancer agents on breast cancer cells
  作者：Mahnoosh Rashidi、Mohammad Reza Islami、Saeed Esmaeili-Mahani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.044

  日期：2018.2

  To produce a novel class of anticancer compounds, an efficient method for synthesizing novel β-lactone and β-lactam frameworks was developed based on the reaction of a new ketene with C=O and C=N bonds. Functionalized 2-azetidinones were efficiently synthesized by employing 2,4-dichlorophenoxylketene, which was generated in situ. The reaction of the ketene with aldehydes was not successful and in all

  为了生产一类新型的抗癌化合物，基于新的烯酮与C = O和C = N键的反应，开发了一种有效的合成新型β-内酯和β-内酰胺骨架的方法。通过使用原位生成的2,4-二氯苯氧基乙烯酮，可以有效地合成功能化的2-氮杂环丁酮。乙烯酮与醛的反应不成功，并且在所有情况下，除了4-硝基苯甲醛以外，都获得了乙烯酮的重排二聚体作为内酯。研究了所有新的β-内酰胺和内酯对乳腺癌细胞的抗癌活性。所有新合成的化合物均显示出潜在的抗癌活性，这可能保证其将来在中度化疗中的应用。
• A new synthesis method for benzo[<i>f</i>]quinolin-3-carbonyl urea and thiourea derivatives in aqueous media catalyzed by TEBAC
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1002/jhet.5570440226

  日期：2007.3

  A clean and simple synthesis procedure for benzo[f]quinolin-3-carbonyl urea and thiourea derivatives was developed based on the reaction between N-arylidenenaphthalen-2-amine and barbituric acid or thiobarbituric acid in aqueous media catalyzed by triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). It was interesting that the structures of products in solvent of DMSO-d6 solution were different from those of the

  基于三乙基苄基氯化铵（TEBAC）在水介质中N-芳基萘-2-胺与巴比妥酸或硫代巴比妥酸之间的反应，开发了一种清洁，简单的苯并[ f ]喹啉-3-羰基脲和硫脲衍生物的合成方法。有趣的是，在DMSO- d 6溶液的溶剂中产物的结构与保持烯醇形式的晶态不同。产物通过1 H NMR和13 C NMR进行表征，并且通过3e的X射线衍射研究确认了晶体状态。另外，选择水作为绿色溶剂。
• A clean synthesis of polyhydroacridine and indenoquinoline derivatives catalyzed by triethylbenzylammonium chloride in aqueous media
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1002/jhet.5570430426

  日期：2006.7

  An efficient and convenient synthesis of benzo[a]acridines and indeno[1,2-b]benzo[f]quinolines was achieved in high yields by the reaction of N-arylidenenaphthalen-2-amine with 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed with triethylbenzylammmonium chloride (TEBAC) in aqueous media. The structures were established by spectroscopic data and further confirmed by X-ray analysis. This method provides several advantages

  通过N-芳烯萘-2-胺与1,3-二羰基化合物的反应，可以高效合成苯并[ a ] r啶和茚并[1,2- b ]苯并[ f ]喹啉。三乙基苄基氯化铵（TEBAC）在水性介质中。通过光谱数据确定结构，并通过X射线分析进一步确认。该方法具有许多优点，例如中性条件，高收率和简单的后处理程序。另外，选择水作为绿色和可循环使用的溶剂。