α-bromo-2,4-difluorophenylacetic acid | 251366-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo-2,4-difluorophenylacetic acid
• 英文别名: 2-Bromo-2-(2,4-difluorophenyl)acetic acid
• CAS: 251366-45-7
• 化学式: C₈H₅BrF₂O₂
• 分子量: 251.027
• InChiKey: OCOXBUNFGCSMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-2,4-difluorophenylacetic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到2,4-二氟-dl-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二氟苯基甘氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,4‑二氟苯基甘氨酸的制备方法，涉及化合物合成领域。所述方法以2,4‑二氟苯乙酸为原料，经溴代反应、氨代反应得到2,4‑二氟苯基甘氨酸；所述溴代反应的温度为60‑100℃，溴代反应还需要有引发剂的加入；所述氨代反应的温度为0‑50℃，该反应在溶剂存在下进行，所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、乙腈中的至少一种。本发明通过便宜易得的原料，经过温和的反应得到目标产物。本发明的方法避免使用剧毒试剂，原料廉价易得，步骤简单，反应整体收率高，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117902992A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯乙酸 在 磷化氢 、 溴 作用下， 生成 α-bromo-2,4-difluorophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种非苏拉赞中间体的绿色合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体合成领域，具体涉及一种抑制胃酸分泌的非苏拉赞中间体的绿色合成方法。所述绿色合成方法的反应方程式如下：#imgabs0#通过化合物1(对氟苯乙酸)苯环上2位碳进行氟化，然后对侧链上的α‑碳进行卤化，再对卤化的卤素原子进行氨解取代，最终生成非苏拉赞中间体2‑氨基‑2‑(2,4‑二氟苯基)乙酸。本发明的合成方法与现有技术相比，避免使用剧毒试剂氰化钠，合成路径绿色安全，拓宽了非苏拉赞中间体2‑氨基‑2‑(2,4‑二氟苯基)乙酸的合成路径，且采用的原料试剂价格低廉，能够指导工业化生产。

  公开号：

  CN117326961A

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、 H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或 （C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1077701A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• EP1077701A4
  申请人：——

  公开号：EP1077701A4

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6358971B1
  申请人：——

  公开号：US6358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-VIRAUX
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999059587A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The present invention relates to compounds of Formula (I), which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. In said Formula, A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N-OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, -C$m(Z)CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A' is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of formula (II); R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurance hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), qui inhibent la prolifération des picornavirus, des virus de l'hépatite, des entérovirus, des cardiovirus, des poliovirus, des virus Coxsackie des types A et B, de l'échovirus et du Mengovirus. Dans ladite formule (I), A représente phényle, pyridyle, phényle substitué, pyridyle substitué, ou benzyle; R représente hydrogène, COR4, ou COCF3; X représente N-OH, O ou CHR1; R1 représente hydrogène, halo, CN, alkyle C1-C4, -C$m(Z)CH, CO(alkyleC1-C4), CO2(alkyleC1-C4), ou CONR2R3; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4; A' représente hydrogène, halo, alkyle C1-C6, benzyle, naphtyle, thiényle, furyle, pyridyle, pyrollyle, COR4, S(O)nR4 ou un groupe de formule (II); R4 représente alkyle C1-C6, phényle, ou phényle substitué; n vaut 0, 1 ou 2; R5 représente séparément à chaque apparition hydrogène ou halo; m vaut 1, 2, 3 ou 4; et R6 représente hydrogène, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, alkyle C1-C4, ou CO2(alkyleC1-C4), alcoxy C1-C4; ou des sels desdits composés, acceptables au plan pharmaceutiques.