Diisobutyl-aluminium-diaethylamid | 18190-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Diisobutyl-aluminium-diaethylamid
• 英文别名: i-Bu2AlNEt2；Diisobutyl aluminum diethylamide；N-[bis(2-methylpropyl)alumanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 18190-32-4
• 化学式: C₁₂H₂₈AlN
• 分子量: 213.343
• InChiKey: DOYHJUUCQNMLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟辛烷 、 Diisobutyl-aluminium-diaethylamid 以 正己烷 为溶剂， 反应 108.0h， 以71%的产率得到N,N-二甲基辛胺
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a (sp³)C–F bond of alkyl fluorides to (sp³)C–X (X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N) bonds using organoaluminium reagents

  摘要：

  一种简单的方法已被开发，用于将烷基氟化物中的(sp3)C–F键转换为(sp3)C–X键（X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N），该方法采用了含有Al–X键的有机铝试剂的己烷溶液。

  DOI：

  10.1039/b613641a
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 二乙胺 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diisobutyl-aluminium-diaethylamid
  参考文献：
  名称：

  使用二异丁基（氨基）铝从酸性氯化物中高效合成酰胺

  摘要：

  酰胺是生物、农业化学和药物分子中有价值的官能团。几种酰胺如 Weinreb 酰胺、吗啉酰胺和吡咯烷酰胺是合成醛或酮的有用中间体。其中吗啉酰胺是Weinreb酰胺的廉价且良好的替代品。已经报道了从各种羧酸衍生物制备酰胺的大量合成方法。其中，酰氯在非亲核叔胺存在下的氨解一般被认为是首选方法。酰胺也可以用锌、铟和钐等金属代替叔胺从酰氯合成。在此，我们希望报告一种将酰氯直接转化为仲和叔酰胺（包括吗啉酰胺）的替代方法，它在温和的反应条件（0°C）下进行，胺的用量几乎是化学计量的，反应时间很短，并且产率非常好（方案 1）。为了证明在各种条件下进行所需反应的可行性，我们首先进行了由苯甲酰氯合成叔酰胺。在二异丁基（吗啉代）铝存在下，与苯甲酰氯在优化的反应条件下反应，可以得到相应的吗啉酰胺，收率达99%，二异丁基（吗啉代）铝很容易由吗啉和氢化二异丁基铝（DIBALH）制备。结果总结在表1中。接下来，我们在从

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1592

文献信息

• New and Efficient Synthesis of Amides from Acid Chlorides Using Diisobutyl(amino)aluminum
  作者：Jae Kyo Park、Won Kyu Shin、Duk Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1592

  日期：2013.5.20

  various noncyclic and cyclic primary amines underwent smooth conversion to the corresponding secondary amides in 90-99% yields (entries 1-5). Furthermore, the secondary amines also afforded the corresponding tertiary amides in 75-99% yields under similar reaction conditions (entries 6-10). From these results, we anticipated that the treatment of diisobutyl(morpholino)aluminum with representative acid

  酰胺是生物、农业化学和药物分子中有价值的官能团。几种酰胺如 Weinreb 酰胺、吗啉酰胺和吡咯烷酰胺是合成醛或酮的有用中间体。其中吗啉酰胺是Weinreb酰胺的廉价且良好的替代品。已经报道了从各种羧酸衍生物制备酰胺的大量合成方法。其中，酰氯在非亲核叔胺存在下的氨解一般被认为是首选方法。酰胺也可以用锌、铟和钐等金属代替叔胺从酰氯合成。在此，我们希望报告一种将酰氯直接转化为仲和叔酰胺（包括吗啉酰胺）的替代方法，它在温和的反应条件（0°C）下进行，胺的用量几乎是化学计量的，反应时间很短，并且产率非常好（方案 1）。为了证明在各种条件下进行所需反应的可行性，我们首先进行了由苯甲酰氯合成叔酰胺。在二异丁基（吗啉代）铝存在下，与苯甲酰氯在优化的反应条件下反应，可以得到相应的吗啉酰胺，收率达99%，二异丁基（吗啉代）铝很容易由吗啉和氢化二异丁基铝（DIBALH）制备。结果总结在表1中。接下来，我们在从
• Conversion of a (sp³)C–F bond of alkyl fluorides to (sp³)C–X (X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N) bonds using organoaluminium reagents
  作者：Jun Terao、Shameem Ara Begum、Yoshiaki Shinohara、Masahiro Tomita、Yoshitaka Naitoh、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b613641a

  日期：——

  A simple method for the conversion of (sp3)C–F bonds of alkyl fluorides to (sp3)C–X (X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N) bonds has been achieved by the use of a hexane solution of organoaluminum reagents having Al–X bonds.

  一种简单的方法已被开发，用于将烷基氟化物中的(sp3)C–F键转换为(sp3)C–X键（X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N），该方法采用了含有Al–X键的有机铝试剂的己烷溶液。