2,2′-(ethyne-1,2-diyl)diphenol | 93533-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2′-(ethyne-1,2-diyl)diphenol
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxydiphenylacetylene；2,2'-(1,2-ethynediyl)bisphenol；o,o'-dihydroxytolane；2,2'-ethynediyl-di-phenol；2,2'-Aethindiyl-di-phenol；Di-(2-hydroxy-phenyl)-acetylen；2,2'-(Ethyne-1,2-diyl)diphenol；2-[2-(2-hydroxyphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 93533-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: QMBJQFMSLFYOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  387.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(ethyne-1,2-diyl)diphenol 、 二氯二甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到6,6-dimethyl-12,13-didehydrobenzo[d,h][1,3,2]dioxasilonine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sterically constrained arylalkynes

  摘要：

  The preparation of a series of sterically constrained phenyleneethynylenes is described. Restricting the interannular rotation significantly narrows the lowest energy absorption and increases its extinction coefficient in the UV/VIS spectrum. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00761-8
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,2′-(ethyne-1,2-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k

文献信息

• Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2 + 2 + 2] and Formal [2 + 1 + 2 + 1] Cycloadditions Involving C−C Triple Bond Cleavage
  作者：Ken Tanaka、Akiyoshi Kamisawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ja074914y

  日期：2007.10.1

  We have developed highly enantioselective synthesis of functionalized helically chiral molecules via a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition and synthesis of ladder-type molecules via an unprecedented Rh-catalyzed formal [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition involving C−C triple bond cleavage.

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。
• 990. Complexes of acetylenes with platinum(II). Part II. Hydroxy- and methoxy-alkylacetylenes
  作者：J. Chatt、R. G. Guy、L. A. Duncanson、D. T. Thompson

  DOI：10.1039/jr9630005170

  日期：——
• Exploring the Potential of Diarylacetylenediols as Hydrogen Bonding Catalysts
  作者：Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo400926n

  日期：2013.9.6

  In the course of a search for new classes of hydrogen bonding catalysts, we have examined diarylacetylenediols as potential catalysts for the Diels-Alder reaction. General and efficient methods have been developed for the preparation of these diols. Their structures were systematically modified, and increased activity was observed for those possessing an electron-withdrawing group on the aryl groups. The electron-deficient diarylacetylenediol catalysts, while more active, undergo spontaneous cyclization to the corresponding benzo[b]furans. A mechanism is postulated to explain this facile transformation. Computational studies performed on 2-ethynylphenol help to explain the effect of the alkyne on the conformation and hydrogen bond donating ability of the adjacent OH group. Finally, the crystal structure of one of the diols is reported, and it displays an intricate network of intermolecular hydrogen bonds.
• Organoboron Compounds. XI. Isomerization of 2,2'-Tolandiboronic Acid¹
  作者：Robert L. Letsinger、John R. Nazy

  DOI：10.1021/ja01521a024

  日期：1959.6
• VITAMIN C, VITAMIN K, A POLYPHENOL, AND COMBINATIONS THEREOF FOR WOUND HEALING
  申请人：Summa Health System

  公开号：EP2916830A2

  公开（公告）日：2015-09-16