amorphispironone | 139006-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: amorphispironone
• 英文别名: Amorphispironon E；(12R,13R,16S)-3',4'-dimethoxy-5,5-dimethylspiro[6,14,17-trioxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2(7),3,8-tetraene-13,6'-cyclohexa-2,4-diene]-1',11-dione
• CAS: 139006-28-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: SEEWCETYCHIPHH-FHJLPGHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amorphispironone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 灰叶草素; 羟基鱼藤素
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation and Chemical Conversion of Amorphispironone, a Novel Spironone from Amorpha fruticosa, to Rotenoids.

  摘要：

  为了寻找可能的抗肿瘤促进剂，我们对豆科植物果实苜蓿（Amorpha fruticosa L.）的叶子进行了研究。我们分离出了新型螺旋酮类 rotenoid——果实螺旋酮（amorphispironone，1），同时还分离出四种已知的 rotenoid：特弗罗辛（tephrosin，2）、果实苷（amorphigenin，3）、12a-羟基果实苷（12a-hydroxyamorphigenin，4）和12a-羟基达尔潘醇（12a-hydroxydalpanol，5）。这些化合物中有些是12-O-四十烷酯-13-乙酸诱导的埃普斯坦-巴尔病毒早期抗原活化的抑制剂。1的结构是通过二维核磁共振（2D-NMR）光谱数据和差异NOE实验确定的。果实螺旋酮（1）还被转换为已知的 rotenoid，以确认其提议的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.187

文献信息

• Structural Elucidation and Chemical Conversion of Amorphispironone, a Novel Spironone from Amorpha fruticosa, to Rotenoids.
  作者：Hiroki TERADA、Midori KOKUMAI、Takao KONOSHIMA、Mutsuo KOZUKA、Mitsumasa HARUNA、Kazuo ITO、James R ESTES、Leping LI、Hui-Kang WANG、Kuo-Hsiung LEE

  DOI：10.1248/cpb.41.187

  日期：——

  To search for possible antiumor promoters, we carried out an investigation of the leaves of Amorpha fruticosa L. (Leguminosae). The novel spironone type rotenoid, amorphispironone (1), isolated together with four known rotenoids, tephrosin (2), amorphigenin (3), 12a-hydroxyamorphigenin (4) and 12a-hydroxydalpanol (5). Some of these compounds were inhibitors of Epstein-Barr virus early antigen activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate. The structure of 1 was derermined from 2D-NMR spectral data and difference NOE experiments.Amorphispironone (1) was also converted to know rotenoids in order to confirm the proposed structure.

  为了寻找可能的抗肿瘤促进剂，我们对豆科植物果实苜蓿（Amorpha fruticosa L.）的叶子进行了研究。我们分离出了新型螺旋酮类 rotenoid——果实螺旋酮（amorphispironone，1），同时还分离出四种已知的 rotenoid：特弗罗辛（tephrosin，2）、果实苷（amorphigenin，3）、12a-羟基果实苷（12a-hydroxyamorphigenin，4）和12a-羟基达尔潘醇（12a-hydroxydalpanol，5）。这些化合物中有些是12-O-四十烷酯-13-乙酸诱导的埃普斯坦-巴尔病毒早期抗原活化的抑制剂。1的结构是通过二维核磁共振（2D-NMR）光谱数据和差异NOE实验确定的。果实螺旋酮（1）还被转换为已知的 rotenoid，以确认其提议的结构。