trans-8-sphingenine | 41679-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-8-sphingenine
• 英文别名: (2S,3R)-2-aminooctadec-8-ene-1,3-diol；(E,2S,3R)-2-aminooctadec-8-ene-1,3-diol
• CAS: 41679-34-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: QFTGJVWBKDHFND-WFJXPABVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-8-sphingenine 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Cerebrosides from the Roots of Serratula chinensis

  摘要：

  从黄花蒿（Serratula chinensis S. Moore）的根部分离得到一种新的脑苷脂，1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基棕榈酰氨基]-8-十八碳烯-1,3-二醇，以及人参脑苷脂和1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基山萮酰氨基]-8-十八碳烯-1,3,4-三醇。通过光谱和化学方法确定了新型脑苷脂的结构。在这里首次报道了蒿属植物中存在脑苷脂。

  DOI：

  10.3390/11090677
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,8E)-2-[(2′R)-2-hydroxylpalmitoylamino]-8-octadecene-1,3-diol 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以0.6 mg的产率得到methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Cerebrosides from the Roots of Serratula chinensis

  摘要：

  从黄花蒿（Serratula chinensis S. Moore）的根部分离得到一种新的脑苷脂，1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基棕榈酰氨基]-8-十八碳烯-1,3-二醇，以及人参脑苷脂和1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基山萮酰氨基]-8-十八碳烯-1,3,4-三醇。通过光谱和化学方法确定了新型脑苷脂的结构。在这里首次报道了蒿属植物中存在脑苷脂。

  DOI：

  10.3390/11090677

文献信息

• Development of an LC–MS/MS Method for the Analysis of Free Sphingoid Bases Using 4-Fluoro-7-nitrobenzofurazan (NBD-F)
  作者：Toshiki Ishikawa、Hiroyuki Imai、Kawai-Yamada Maki

  DOI：10.1007/s11745-013-3871-6

  日期：2014.3

  species of free sphingoid bases present in plant sphingolipids were separated and quantified for the first time; a complete baseline resolution was achieved for cis‐8 and trans‐8 isomers of sphingoid bases by reversed phase HPLC on a C18 column. The extraction and derivatization procedures and LC–MS/MS method can facilitate the progress of the studies for seeking the active components of sphingoid bases

  鞘氨醇碱基的分子种类用荧光氨基试剂4-氟-7-硝基苯并呋喃（NBD-F）标记。通过高度选择性和灵敏的液相色谱-电喷雾电离串联质谱（LC-ESI-MS / MS）技术对NBD鞘氨醇碱基进行了分析，该技术能够可靠地检测几种fmol的衍生物。用NBD-F衍生化了植物样品中的脂质提取物，首次分离并定量了植物鞘脂中存在的所有9种游离鞘氨醇碱基；通过在C 18上进行反相HPLC可以实现鞘氨醇碱基的顺式8和反式8异构体的完整基线分离柱。提取和衍生化步骤以及LC-MS / MS方法可以促进研究寻找鞘氨醇碱类物种的活性成分以应对生物学挑战的研究进展。