diethyl (1-hydroxy-4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)phosphonate | 223668-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-hydroxy-4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-2,3-dien-1-ol；2-(Diethylphosphono)-4-methylpenta-2,3-dien-1-ol；Diethyl 1-hydroxy-4-methylpenta-2,3-dien-2-ylphosphonate
• CAS: 223668-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: VJFHOAGPHCGCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-hydroxy-4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)phosphonate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (3-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-4-methylpenta-1,3-dien-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有1,3-链二烯骨架的无环膦酸酯核苷酸类似物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428012040227
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-Ethoxyethoxy)-2-methylpent-3-yn-2-ol 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl (1-hydroxy-4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclization of Diethylphosphono-Substituted α-Allenic Alcohols to 4-(Diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans

  摘要：

  已经容易地制备了各种类型的二乙基膦酰基取代的α-烯丙醇。在氮气气氛下，用催化量的硝酸银处理这些化合物，得到了相应的4-（二乙基膦酰基）-2,5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3420

文献信息

• Synthesis of phthalocyanine compounds bearing 2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-1,3-dienyl functional groups
  作者：Alexander Yu. Tolbin、Victor E. Pushkarev、Irina O. Balashova、Valery K. Brel、Yuliana I. Gudkova、Vladimir I. Shestov、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1142/s1088424613500296

  日期：2013.5

  Free-base phthalocyanine ligands and their zinc derivatives representing functionally monosubstituted (A₃B type) or tetrasubstituted (A₄ type) compounds with 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpenta-1,3-dienyl moieties have been synthesized for the first time. Their structures were characterized by MALDI-TOF mass-spectrometry as well as ¹ H and ³¹ P NMR spectroscopy data. A tendency to aggregation in dependence on the nature of the solvent was demonstrated as well.

  首次合成了自由基酞菁配体及其锌衍生物，它们代表了具有 2-二乙氧基磷酰-4-甲基戊-1,3-二烯基的功能性单取代（A3B 型）或四取代（A4 型）化合物。通过 MALDI-TOF 质谱分析以及 1 H 和 31 P NMR 光谱数据对其结构进行了表征。此外，还证明了其聚集趋势与溶剂的性质有关。
• Reaction of cytisine with alka-1,3- and -2,3-dien-2-ylphosphonates
  作者：V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070428016120162

  日期：2016.12

  Methods have been developed for functionalizing the alkaloid cytisine via introduction of alka-1,3- and -2,3-dien-2-ylphosphonate fragments. The main pathway of the reaction of cytisine with 2-(diethoxyphosphoryl) alka-2,3-dien-1-yl methanesulfonates is nucleophilic substitution of the methanesulfonyloxy group with retention of the alkadiene skeleton. A minor reaction pathway is nucleophilic substitution with formation of alka-1,3-dien-2-ylphosphonates. Cytisine conjugates with exclusively alka-1,3-dien-2-ylphosphonate fragment have been synthesized by copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of N-(prop-2-yn-1-yl)cytisine to 3-azidoalka-1,3-dien-2-ylphosphonates.
• Cyclization of allenyl phosphonates to 3-chloro-4-(diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans induced by CuCl2
  作者：Valery K. Brel、Evgeny V. Abramkin

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001574

  日期：2002.1

  3-Chloro-4-(diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans 5a-f were synthesised by the reaction of 1-(hydroxymethyl)allenyl phosphonates with CuCl2.
• Synthesis and Cyclization of Diethylphosphono-Substituted α-Allenic Alcohols to 4-(Diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans
  作者：Valery K. Brel

  DOI：10.1055/s-1999-3420

  日期：1999.3

  Various types of diethylphosphono-substituted α-allenic alcohols have been readily prepared. Treatment of these compounds with a catalytic amount of silver nitrate under a nitrogen atmosphere provided the corresponding 4-(diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans.

  已经容易地制备了各种类型的二乙基膦酰基取代的α-烯丙醇。在氮气气氛下，用催化量的硝酸银处理这些化合物，得到了相应的4-（二乙基膦酰基）-2,5-二氢呋喃。
• Synthesis of acyclic phosphonate nucleotide analogs having a 1,3-alkadiene skeleton
  作者：V. K. Brel’、Yu. I. Gudkova

  DOI：10.1134/s1070428012040227

  日期：2012.4