2-Nonyl-Δ²-thiazolin | 21226-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-Nonyl-Δ²-thiazolin
• 英文别名: 2-nonyl-4,5-dihydro-thiazole；2-Nonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole；2-nonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 21226-53-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NS
• 分子量: 213.387
• InChiKey: FNPHHYAGXWXNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nonyl-Δ²-thiazolin 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-decanoylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用Lawesson试剂直接进行微波辅助的2-噻唑啉合成

  摘要：

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.027
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 C.I.酸性橙108 在 劳森试剂 作用下， 反应 0.13h， 以86%的产率得到2-Nonyl-Δ²-thiazolin
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用Lawesson试剂直接进行微波辅助的2-噻唑啉合成

  摘要：

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.027

文献信息

• Side-chain electrophilic aromatic substitution in 2-alkyloxa- and 2-alkylthiazolines initiated via σ-complex formation with super-electrophilic DNBF: a model proinsecticideElectronic supplementary information (ESI) available: the ABX analysis of the CH2-α and H2 proton region of the adduct 5-Oa. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b201045n/
  作者：Jean-Claude Cherton、Sandrine Hamm、Marie-José Pouet、Jean-Claude Halle、François Terrier

  DOI：10.1039/b201045n

  日期：2002.4.29

  A 1H and 13C NMR study of the reaction of a series of 2-alkyloxa- and 2-alkylthiazolines 3-Xa–c with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) in DMSO revealed the formation of the C-bonded σ-adducts 5-Xa–c. Product isolation following addition of Et3N or KOAc, afforded the Et3NH+ or K+ salts of the DNBF adducts, respectively. The NMR results showed conclusively that coupling of the DNBF moiety with the oxazoline or thiazoline heterocycle occurred at the α position of the 2-alkyl side-chain. A most reasonable mechanism for this coupling involves initial formation of a transient N-bonded adduct between the N-heterocycle and DNBF, which subsequently rearranges through the action of base to the C-bonded adduct as the product of thermodynamic control. The relevance of this work to oxa- and thiazoline-based proinsecticide is emphasized.

  对一系列 2-烷氧基噻唑和 2-烷基噻唑 3-Xaâc 与 4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF）在二甲基亚砜（DMSO）中的反应进行的 1H 和 13C NMR 研究显示，形成了 C 键 Ï 加合物 5-Xaâc。加入 Et3N 或 KOAc 后进行产物分离，分别得到了 DNBF 加合物的 Et3NH+ 或 K+ 盐。核磁共振结果明确显示，DNBF 分子与噁唑啉或噻唑啉杂环的偶联发生在 2-烷基侧链的δ位。这种耦合的最合理机制是 N-杂环和 DNBF 之间最初形成瞬时 N 键加合物，随后在碱的作用下重新排列为 C 键加合物，成为热力学控制的产物。这项工作与氧杂和噻唑啉类杀虫剂的相关性得到了强调。