2-cyclohexenyl-1 diphenylphosphinate | 146287-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexenyl-1 diphenylphosphinate
• 英文别名: 2-cyclohexenyl diphenylphosphinate；2-Cyclohexen-1-yl diphenylphosphinate；[cyclohex-2-en-1-yloxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 146287-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₉O₂P
• 分子量: 298.321
• InChiKey: YFYGQNYSJYSVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenyl-1 diphenylphosphinate 、 乙腈 、 molybdenum hexacarbonyl 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stuart McCallum; Sterbenz, Jeffrey T.; Liebeskind, Lanny S., Organometallics, 1993, vol. 12, # 3, p. 927 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyclohexenyl-1 diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Allylic Diphenylphosphinic Esters

  摘要：

  报道了烯丙醇二苯基臊酸酯的制备。将烯丙醇加入由二苯基臊酰氯和咪唑现场制备的咪唑鎓盐或1-(二苯基膦酰基)咪唑中，可得到相应的二苯基臊酸酯，产率为良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25949

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Substrates: Application of Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900790

  日期：2010.2.15

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is of great interest in organic synthesis. This reaction was extensively studied using a broad range of substrates, ligands and organometallic reagents. However, the use of racemic substrates was still limited. Although some processes of kinetic resolution are reported in the literature, no examples of quantitative deracemization are described

  铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）在有机合成中非常重要。使用各种各样的底物，配体和有机金属试剂对这一反应进行了广泛的研究。但是，外消旋底物的使用仍然受到限制。尽管在文献中报道了一些动力学拆分方法，但是没有描述定量脱氨的实例，如Pd催化的烯丙基烷基化的情况。在此，我们将通过在铜催化的AAA中开发这种方法的第一个实例来全面介绍我们的研究。本文报道了高对映选择性（高达99％ee），反应范围和机理考虑。
• Dynamic kinetic asymmetric transformation in copper catalyzed allylic alkylation
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/b907722g

  日期：——

  The first dynamic kinetic asymmetric transformation in copper catalyzed allylic alkylation is reported, with enantioselectivities up to 92%.

  报道了铜催化的烯丙基烷基化中的第一个动态动力学不对称转化，对映选择性高达92％。
• A Synthesis of Allylic Diphenylphosphinic Esters
  作者：J. Stuart Mccallum、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1055/s-1993-25949

  日期：——

  The preparation of diphenylphosphinate esters of allylic alcohols is reported. Addition of allylic alcohols to the imidazolinium salt prepared in situ from diphenylphosphinic chloride and imidazole or to 1-(diphenylphosphinoyl)imidazole produces the corresponding diphenylphosphinate esters in good to excellent yields.

  报道了烯丙醇二苯基臊酸酯的制备。将烯丙醇加入由二苯基臊酰氯和咪唑现场制备的咪唑鎓盐或1-(二苯基膦酰基)咪唑中，可得到相应的二苯基臊酸酯，产率为良好至优秀。
• Stuart McCallum; Sterbenz, Jeffrey T.; Liebeskind, Lanny S., Organometallics, 1993, vol. 12, # 3, p. 927 - 932
  作者：Stuart McCallum、Sterbenz, Jeffrey T.、Liebeskind, Lanny S.

  DOI：——

  日期：——