2-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 15495-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-Pyridin-4-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 15495-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01147550
• 分子量: 225.25
• InChiKey: WHSLICPSSNGCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-(4-吡啶基)-4-喹唑啉醇
  参考文献：
  名称：

  Light induced oxidation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones

  摘要：

  Light induced oxidation of various of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones (DHQZs) results smoothly the formation of quinazolin-4(3H)-ones (QZs) product. The electronic nature of the substituent on the 2-position and also the nature of solvent affect the rate of reaction, which supports the proposed mechanism based on the electron-transfer induced photo-oxidation. Analysis of the computational results obtained at the DFT-B3LYP/6-31++G** level of theory supports the mechanism in which the first electron removal occurs preferably from the N1 atom of the heterocyclic ring. In contrast to the solution photochemistry, no changes have been observed by irradiation in the solid state. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Easy access for the synthesis of 2-aryl 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using gem-dibromomethylarenes as synthetic aldehyde equivalent

  摘要：

  从gem-二溴甲基芳烃和2-氨基苯甲酰胺一步合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ra02312a

文献信息

• Expeditious synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in aqueous medium using thiamine hydrochloride (VB₁) as a mild, efficient, and reusable organocatalyst
  作者：Jutika Devi、Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1080/00397911.2017.1337149

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT A simple and straightforward synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is developed by reacting anthranilamide with various aldehydes or ketones under mild reaction conditions, using thiamine hydrochloride as a cost-effective, readily available, and green catalyst in water. Simple purification process, high yields within short reaction time, wide substrate scope, operational simplicity

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的合成是通过邻氨基苯甲酰胺与各种醛或酮在温和的反应条件下反应的，使用硫胺盐酸盐作为一种经济高效、易于获得的绿色催化剂，在水。纯化过程简单、反应时间内收率高、底物范围广、操作简单、催化剂可重复使用多达三个循环，丰富了该协议的适用性。图形概要
• Preparation of choline sulfate ionic liquid supported on porous graphitic carbon nitride nanosheets by simple surface modification for enhanced catalytic properties
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112263

  日期：2020.2

  property of g-C3N4 along with the recyclability of the ionic liquid. g-C3N4@SO3Ch (IL/g-C3N4) offers an effective, reusable, inexpensive, environmentally friendly and low-cost catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones, 2,3-dihydroquinazolin-4 (1H)-ones and bisindolylmethanes in good to excellent yields. The prepared catalyst synthesized compounds were well characterized by different

  在过去的几十年中，由于应用范围的多样性，负载型离子液体（SILs）引起了越来越多的关注和积极的研究，然而关于ILs的报道仍在迅速增加。这项工作报告了一种迷人的且高度稳定的多孔石墨碳氮化碳（gC 3 N 4）纳米片上负载的胆碱硫酸盐离子液体，它是通常需要有害有机溶剂和剧毒酸的有机合成中廉价且环保的可重复使用的离子催化剂。GC 3 Ñ 4 @SO 3章的制备是通过混合磺酸官能化的石墨碳纳米片氮化（GC 3 Ñ 4 @SO 3H）用氢氧化胆碱或通过新颖的方法。硫酸胆碱的引入可以显着增大具有丰富反应位点的比表面积，并抑制薄片的复合。这项工作为改善gC 3 N 4的化学性质以及离子液体的可回收性提供了一种新途径。gC 3 N 4 @SO 3通道（IL / gC 3 N 4）为合成3,4-二氢嘧啶2（1H）-酮，2,3-二氢喹唑啉4（1H）-酮和二吲哚基甲烷提供了有效，可重复使用，廉价，环保且低成本的
• Sulfonic acid functionalized Wang resin (Wang-OSO3H) as polymeric acidic catalyst for the eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A.V. Dhanunjaya Rao、B.P. Vykunteswararao、T. Bhaskarkumar、Nivrutti R. Jogdand、Dipak Kalita、Jaydeep Kumar D. Lilakar、Vidavalur Siddaiah、Paul Douglas Sanasi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.004

  日期：2015.8

  An efficient and green approach has been developed for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones directly from corresponding substituted aromatic and aliphatic aldehyde and anthranilamide using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst under aqueous conditions. Environmental acceptability, operational simplicity, low cost, excellent functional group compatibility, and

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。
• An expeditious synthesis of 2,3‐dihydroquinozoline‐4(1 <i>H</i> )‐ones using graphene‐supported sulfonic acid
  作者：Shivanand Gajare、Megha Jagadale、Altafhusen Naikwade、Prakash Bansode、Pradnya Patil、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1002/jhet.3751

  日期：2020.1

  Graphene‐supported sulfonic acid (Gr@SO3H) has been prepared by covalent grafting of (3‐mercaptopropyl)trimethoxysilane in the matrix of graphene followed by treatment with sulfuric acid and hydrogen peroxide. Gr@SO3H has been successfully characterized by Fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, Fourier transform Raman (FT‐Raman) spectroscopy, CP‐MAS 13C NMR spectroscopy, thermogravimetric

  石墨烯负载的磺酸（Gr @ SO 3 H）是通过将（3-巯基丙基）三甲氧基硅烷共价接枝到石墨烯基质中，然后用硫酸和过氧化氢处理制备的。Gr @ SO 3 H已成功通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，傅里叶变换拉曼（FT-Raman）光谱，CP-MAS 13 C NMR光谱，热重分析（TGA），能量色散X射线分析进行了表征（EDX），透射电子显微镜（TEM），Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析和X射线衍射仪（XRD）分析。Gr @ SO 3 H用作合成生物活性2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-来自乙醇中邻氨基苯甲酰胺和芳基醛的化合物 连续六次成功地执行了可回收性实验。
• Synthesis and characterization of novel hercynite@sulfuric acid and its catalytic applications in the synthesis of polyhydroquinolines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Masoud Mohammadi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/d1ra07381h

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of hercynite@sulfuric acid as a novel nanomagnetic solid acid catalyst, containing the sulfuric acid catalytic sites on the surface of hercynite MNPs as the catalytic support. The as-synthesized nanocomposite was meticulously characterized using a wide range of physicochemical techniques; including, FT-IR, XRD, EDX, X-ray-mapping, SEM and VSM analysis. The catalytic

  在此，我们报道了铁铝尖晶石@硫酸作为一种新型纳米磁性固体酸催化剂的合成，该催化剂在铁铝尖晶石MNPs表面含有硫酸催化位点作为催化载体。使用各种物理化学技术对合成的纳米复合材料进行了精心表征；包括 FT-IR、XRD、EDX、X 射线映射、SEM 和 VSM 分析。这种纳米磁性材料的催化活性被认为可用于在无溶剂条件下合成多取代的聚氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4( 1H )-酮以及在乙醇中的环缩合反应，分别提供良好至优异的产率。此外，值得一提的是，通过其优异的可重复使用性和热过滤测试来测量催化剂的非均质性。