(3R,4S)-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid | 1370021-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 1370021-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JBFZOPKAXVDCAT-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]-4-[(S)-[6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl][(2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 乙酸酐 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid 、 trans-3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid 、 (3R,4S)-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Reaction Involving Enolizable Anhydrides

  摘要：

  In the presence of a highly efficient novel bifunctional organocatalyst at low loadings under mild conditions, enolizable homophthalic anhydrides can be added to a range of aromatic and aliphatic aldehydes to give dihydroisocoumarins, with excellent yields and diastereo- and enantiocontrol (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol300453s

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Reaction Involving Enolizable Anhydrides
  作者：Claudio Cornaggia、Francesco Manoni、Esther Torrente、Sean Tallon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol300453s

  日期：2012.4.6

  In the presence of a highly efficient novel bifunctional organocatalyst at low loadings under mild conditions, enolizable homophthalic anhydrides can be added to a range of aromatic and aliphatic aldehydes to give dihydroisocoumarins, with excellent yields and diastereo- and enantiocontrol (up to 99% ee).