(3S*,4R*)-2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S*,4R*)-2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S)-2-methyl-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: BLTJXHMXPMPPBX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以18%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-3-phenylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photodecarboxylation of Arylacetic Acids.

  摘要：

  当羧基位于仲碳或叔碳上时，芳基乙酸在用 254 纳米光照射其碱性水溶液时会发生脱羧反应，产量相当可观，而相应的游离酸则不会发生脱羧反应。除了简单的脱羧反应（A 型）外，在某些化合物中还观察到另外两种副反应，即氧化脱羧反应（B 型）和脱羧二聚反应（C 型），尤其是在使用波长大于 290 纳米的光源时。观察到角取代菲啶酮衍生物的高产脱羧反应表明，如果底物设计得当，上述光脱羧反应将是一种有用的合成工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2188
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 、 高邻苯二甲酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HPA-亚胺曼尼希中间体的立体化学和反应活性

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐（HPA）通常与苯扎利明快速反应，得到正式的[4 + 2]加合物，即1,2,3,4-四氢异喹啉-1-一-4-羧酸。该反应的立体化学结果与包含亚胺基物种和烯醇化的HPA的开放过渡态相一致，从而导致氨基酸酐中间体的寿命短。在的情况下ñ -叔-butylbenzalimine，这曼尼希型中间，这通常环化在低温下向的单一异构体增量内酰胺，通过碱处理截获，得到的β内酰胺产品。涉及以烯酮形成随后闭环为特征的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.070

文献信息

• <i>Trans</i>-Stereoselectivity in the Reaction between Homophthalic Anhydride and Imines
  作者：Yosu Vara、Tamara Bello、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Xabier Lopez、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/ol801757r

  日期：2008.11.6

  The reaction between homophthalic anhydride and imines in the presence of TiCl4 and diisopropyl ethyl amine is trans-selective. Under these conditions, the reaction using homochiral imines can be highly diastereoselective, thus allowing the synthesis of enantiopure 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoquinoline-4-carboxylic acids.

  在TiCl4和二异丙基乙胺存在下，高邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应是反式选择性的。在这些条件下，使用高手性亚胺的反应可以是高度非对映选择性的，因此可以合成对映体纯的1,2,3,4-四氢-1-氧代喹啉-4-羧酸。
• A study and mechanistic interpretation of the electronic and steric effects that determine the stereochemical outcome of the reaction of Schiff bases with homophthalic anhydride and 3-phenylsuccinic anhydride
  作者：Mark Cushman、Edmund J. Madaj

  DOI：10.1021/jo00381a033

  日期：1987.3