(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydropyran-4-one | 1423038-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1423038-40-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: XVTCEUWCNLCMPQ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydropyran-4-one 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到1-phenyl-4,6-di-O-p-methoxybenzyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  hex-1-en-3-uloses 区域选择性合成 1,5-二芳基吡唑衍生物

  摘要：

  1,5-二芳基吡唑是通过从 hex-1-en-3-uloses 开始的两步程序合成的。在 Pd(OAc) 2和 DDQ存在下，hex-1-en-3-uloses 与芳基硼酸的初始微波辅助氧化 Heck 型 C-糖基化得到C -1 芳基烯酮。所得产物在 InCl 3和氧气存在下进一步与芳基肼反应，得到 1,5-二芳基吡唑，产率中等至高（51-83%）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133070

文献信息

• Synthesis of α-2-deoxy-ulosides by Michael addition of hex-1-en-3-ones
  作者：Zi-Ping Lin、Fung Fuh Wong、Yen-Bo Chen、Yu-Cheng Lin、Masayuki Kimura、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Jin Bin Wu、Chun-Hung Lin、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.085

  日期：2013.3

  alpha-2-Deoxyulosides were synthesized in moderate to good yields by Michael addition of various O-nucleophiles to hex-1-en-3-ones in the presence of NaOH. These glycosyl additions were complete in 30 min at room temperature with high alpha-stereoselectivity in 53-92% yield. In addition, high alpha-stereoselectivity was also observed when S-nucleophiles were examined at 0 degrees C for 90 min. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of 1,5-diarylpyrazole derivatives from hex-1-en-3-uloses
  作者：Po-Yen Chen、Wei-Tsung Huang、Min-Tsang Hsieh、Chih-Shiang Chang、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133070

  日期：2022.11

  1,5-diarylpyrazoles were synthesized by a two-step procedure starting from hex-1-en-3-uloses. The initial microwave-assisted oxidative Heck type C-glycosylation of hex-1-en-3-uloses with arylboronic acids in the presence of Pd(OAc)2 and DDQ afforded C-1 aryl enones. The resulting product further reacted with arylhydrazines in the presence of InCl3 and oxygen to give the 1,5-diarylpyrazoles in moderate

  1,5-二芳基吡唑是通过从 hex-1-en-3-uloses 开始的两步程序合成的。在 Pd(OAc) 2和 DDQ存在下，hex-1-en-3-uloses 与芳基硼酸的初始微波辅助氧化 Heck 型 C-糖基化得到C -1 芳基烯酮。所得产物在 InCl 3和氧气存在下进一步与芳基肼反应，得到 1,5-二芳基吡唑，产率中等至高（51-83%）。