4-<5-cyclopropylamino)-2-fluoro-4-nitrophenyl>piperazine | 135861-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-<5-cyclopropylamino)-2-fluoro-4-nitrophenyl>piperazine
• 英文别名: N-Cyclopropyl-4-fluoro-6-nitro-3-piperazinylaniline；N-Cyclopropyl-4-fluoro-2-nitro-5-(piperazin-1-yl)aniline；N-cyclopropyl-4-fluoro-2-nitro-5-piperazin-1-ylaniline
• CAS: 135861-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 280.302
• InChiKey: AARASCRJLBECJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<5-cyclopropylamino)-2-fluoro-4-nitrophenyl>piperazine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 tert-butyl 4-[2-[[(hydrazino)carbonyl]methyl]-1-cyclopropyl-5-fluoro-6-benzimidazolyl]-1-piperazine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟硝基苯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<5-cyclopropylamino)-2-fluoro-4-nitrophenyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• Procedure for the preparation of N-cyclopropyl-4-fluoroanilines
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0430847A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Procedure for the preparation of N-cyclopropyl-4-fluoroanilines of formula I. By selective reaction of II with cyclopropylamine, piperazines or pyrrolidines, III is obtained. Its acetylation and reduction yields IV which by de-amination leads to I. R¹ is hydrogen, chlorine or methyl; R², hydrogen, halogen, methyl, a piperazinyl or a pyrroledinyl; R³, hydrogen, halogen, hydroxyl or trifluoromethyl; and R⁴, hydrogen, nitro, hydroxyl or amino. The compounds of formula I are of interest on account of their application to the preparation of quinolone group antibiotics.

  制备式I的N-环丙基-4-氟苯胺的过程。通过将II与环丙基胺、哌嗪或吡咯烷选择性反应，得到III。对其进行乙酰化和还原得到IV，再经去氨基化得到I。其中，R¹为氢、氯或甲基；R²为氢、卤素、甲基、哌嗪基或吡咯烷基；R³为氢、卤素、羟基或三氟甲基；R⁴为氢、硝基、羟基或氨基。式I的化合物因其在喹诺酮类抗生素制备中的应用而备受关注。
• Pyrimido[1,6-a]benzimidazoles: a new class of DNA gyrase inhibitors
  作者：C. Hubschwerlen、P. Pflieger、J. L. Specklin、K. Gubernator、H. Gmuender、P. Angehrn、I. Kompis

  DOI：10.1021/jm00086a006

  日期：1992.4

  (1, A = N) 3-carboxylic acids are currently the only classes of clinically useful antibacterial agents exerting their activity by inhibiting the subunit A of DNA gyrase. Pyrimido[1,6-alpha]benzimidazoles 11 have been found to be a new class of inhibitors of this enzyme. The design, synthesis, and biological activity of these compounds are reported.

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。