2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 855699-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-4H-isochinolin-1,3-dion；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 855699-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: BAIDCMYCMLRVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 以86%的产率得到2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzoic acid 在 zinc(II) chloride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050

文献信息

• Facile air-oxidation of N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide: simple and efficient access to nuevamine
  作者：Prasad B. Wakchaure、Srinivasan Easwar、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.104

  日期：2008.2

  six-step synthesis of naturally occurring (±)-nuevamine with 55% overall yield has been described, starting from methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate via the quantitative benzylic air-oxidation of the corresponding N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide to N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione as the key reaction, followed by base catalyzed regioselective alcoholysis of the

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。
• Haworth; Perkin; Pink, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1720
  作者：Haworth、Perkin、Pink

  DOI：——

  日期：——
• 360. A new route to the phthalide-isoquinoline bases, and a synthesis of (–)-hydrastine
  作者：Robert D. Haworth、A. Reginald Pinder

  DOI：10.1039/jr9500001776

  日期：——