cholestan-3β-yl chloroformate | 36043-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestan-3β-yl chloroformate
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-cholestane-3-chloroformate；3β-chlorocarbonyloxy-(5α)-cholestane；Cholestan-3-ol, 3-carbonochloridate, (3beta,5alpha)-；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonochloridate
• CAS: 36043-80-8
• 化学式: C₂₈H₄₇ClO₂
• 分子量: 451.133
• InChiKey: MZPORZAJWGKMGX-AYPRRHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestan-3β-yl chloroformate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3β-Iodocholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R.; McCombie,S.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1574 - 1585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3β-胆甾烷醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 cholestan-3β-yl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  S-烷氧基羰基黄药的新的自由基反应。（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01184-3

文献信息

• Preparation of steroid haloformate esters.
  作者：SUSUMU NAKANISHI、ELWOOD V. JENSEN

  DOI：10.1248/cpb.25.3398

  日期：——

  Steroid alcohols are converted to their chloroformate esters by reaction with phosgene in the presence of a base. Replacement of chlorine by fluorine takes place smoothly by treatment with anhydrous thallous fluoride in ethylene glycol dimethyl ether. Significant shifts in the positions of both infrared spectra-carbonyl and carbon-oxygen single bond absorption frequency due to the fluorine are discussed.

  类固醇醇通过与氯化亚磷的反应，在碱的存在下转换为其氯仿酸酯。用无水氟化铊在二甲基乙二醇醚中处理后，氯被氟顺利替换。讨论了由于氟的存在，红外光谱中羰基和碳-氧单键吸收频率位置的显著变化。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of QS-21 Variants Leading to Simplified Vaccine Adjuvants and Mechanistic Probes
  作者：Eric K. Chea、Alberto Fernández-Tejada、Payal Damani、Michelle M. Adams、Jeffrey R. Gardner、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja305121q

  日期：2012.8.15

  tetrasaccharide domain revealed that a trisaccharide variant is equipotent to QS-21, while the corresponding disaccharide and monosaccharide congeners are more toxic and less potent, respectively. Modification of the acyl chain domain in the trisaccharide series revealed that a terminal carboxylic acid is well-tolerated while a terminal amine results in reduced adjuvant activity. Acylation of the terminal amine

  QS-21 是一种有效的免疫刺激皂苷，目前正在临床研究中作为各种疫苗的佐剂，以治疗传染病、癌症和认知障碍。在此，我们报告了简化 QS-21 同源物的设计、合成和临床前评估，以定义对佐剂活性至关重要的关键结构特征。线性四糖结构域的截断表明，三糖变体与 QS-21 等效，而相应的二糖和单糖同源物分别具有更强的毒性和更弱的效力。三糖系列中酰基链结构域的修饰表明末端羧酸具有良好的耐受性，而末端胺导致佐剂活性降低。在某些情况下，末端胺的酰化可以 恢复佐剂活性并能够合成荧光标记的 QS-21 变体。用这些探针进行的细胞研究表明，与传统观点相反，这些荧光标记皂苷中最高的佐剂活性不只是与质膜结合，而是被树突细胞内化。
• Dipole-Moment-Driven Cooperative Supramolecular Polymerization
  作者：Chidambar Kulkarni、Karteek K. Bejagam、Satyaprasad P. Senanayak、K. S. Narayan、S. Balasubramanian、Subi J. George

  DOI：10.1021/jacs.5b00504

  日期：2015.3.25

  molecular dynamics simulations of an assembly in explicit solvent strongly suggest that the dipole-dipole interaction between the carbonate groups imparts a macro-dipolar character to the assembly. This is confirmed experimentally through the observation of a significant polarization in the bulk phase for molecules following a cooperative mechanism. The cooperativity is attributed to the presence of dipole-dipole

  虽然 π 共轭分子的自组装机制已被充分研究以控制超分子聚合物的结构和功能，但对其基础的分子间相互作用知之甚少。在这里，我们研究了具有偶极碳酸酯基团作为连接体的苝双酰亚胺衍生物的自组装机制。据观察，碳酸盐接头和胆固醇/二氢胆固醇自组装部分的组合导致了自组装的协同机制。显式溶剂中组装的原子分子动力学模拟强烈表明，碳酸酯基团之间的偶极-偶极相互作用赋予组装大偶极特性。这通过观察分子在体相中遵循协作机制的显着极化通过实验得到证实。协同性归因于组件中偶极-偶极相互作用的存在。因此，各向异性长程分子间相互作用，如偶极-偶极相互作用，可以作为获得协同自组装的一种方式，并有助于合理化和预测各种合成超分子聚合物的机制。
• 一种甾体-苝二酰亚胺化合物、制备方法及其荧光薄膜的制备和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114874279A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种甾体‑苝二酰亚胺化合物，其结构如下所示，式中m＝7‑11；n＝2‑5；R选自β‑谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇或二氢胆固醇。本发明将甾体‑苝二酰亚胺化合物附着在玻璃管内层制成荧光薄膜，其能对苯丙胺类毒品快速响应，实现对苯丙胺类毒品蒸汽的快速灵敏检测。
• Jackson, Richard A.; Malek, Farideh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1207 - 1211
  作者：Jackson, Richard A.、Malek, Farideh

  DOI：——

  日期：——