1-(cyclohexylmethyl)-4-methylbenzene | 92298-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-Cyclohexylmethyl-toluol；p-Hexahydrobenzyl-toluol；p-Tolylcyclohexylmethan
• CAS: 92298-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: DSWBUYOGZCERPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9370 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基-(4-甲基苯基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(cyclohexylmethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  57.芳核的烷基化。第八部分：苯甲酰化和环己基甲基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000366

文献信息

• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Umpolung Carbonyls and Alkyl Halides
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00649

  日期：2019.5.17

  nickel-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls and alkyl halides was developed. Complementary to classical alkylation techniques, this reaction utilizes Umpolung carbonyls as the environmentally benign alkyl nucleophiles, providing an efficient and selective catalytic alternative to the traditional use of highly reactive alkyl organometallic reagents.

  开发了有效的镍催化的Umpolung羰基化合物与烷基卤化物的交叉偶联。作为经典烷基化技术的补充，该反应利用Umpolung羰基化合物作为对环境无害的烷基亲核试剂，为传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用提供了有效和选择性的催化替代方法。
• Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas、Shane W. Kelley

  DOI：10.1021/jo962089q

  日期：1997.5.1

  (Arenesulfonyl)hydrazone derivatives of aryl aldehydes are readily alkylated by trialkylboranes in the presence of base to generate new organoboranes that may be converted to the corresponding substituted alkanes or alcohols depending upon the reaction conditions chosen. Both tosyl- and trisylhydrazone derivatives can be utilized in the reaction, which tolerates a variety of functional groups, making it a versatile alternative to both the Grignard and Suzuki-coupling reactions.

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。
• New Method for the Reduction of Benzophenones with Raney Ni‐Al Alloy in Water
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Jia‐Da Zhu、Hong‐Jie He、Hong‐Jie Yang、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.1080/00397910801929762

  日期：2008.4.1

  Abstract Raney Ni‐Al alloy in a dilute alkaline aqueous solution has been shown to be a powerful reducing agent, which is highly effective in the reduction of benzophenones to the corresponding hydrocarbon derivatives, in the absence of any organic solvents.

  摘要 Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强还原剂，在没有任何有机溶剂的情况下，它可以非常有效地将二苯甲酮还原为相应的烃衍生物。
• Synthesis of quinolinyl-based pincer copper(<scp>ii</scp>) complexes: an efficient catalyst system for Kumada coupling of alkyl chlorides and bromides with alkyl Grignard reagents
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c8dt03210f

  日期：——

  yield. All complexes 2–5 were characterized by elemental analysis and HRMS measurements. Furthermore, the molecular structures of 2, 3 and 4 were elucidated by X-ray crystallography. Complex 4 crystallizes in a dimeric and catemeric pattern. The cationic complex 5 was found to be an efficient catalyst for the Kumada coupling reaction of diverse nonactivated alkyl chlorides and bromides with alkyl magnesium

  基于Quinolinamide-钳形铜（II）配合物，κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - C 9 ħ 6 N-（μ-N）-C（O）CH 2净2 }的CuX [（Q NNN的Et 2）的CuX （X = Cl，2 ; X = Br，3 ; X = OAc，4）]，是通过配体（Q NNN Et 2）-H（1）与CuX 2（X = Cl，Br或OAc ）反应合成的）在Et 3 N存在下。（Q NNN Et 2）-H用的CuX（X = Cl，Br或OAC）也得到的Cu（II）配合物2，3和4分别，而不是预期的Cu（我）钳形络合物。由Cu（I）前体形成Cu（II）络合物最可能是通过Cu（I）歧化成Cu（0）和Cu（II）的反应而发生的。通过用AgOTf处理中性络合物2，合成了阳离子络合物[（Q NNN Et 2）Cu（CH 3 CN）] OTf（5）。另一方面，（Q NNN Et 2）-H（ 1）与[Cu（MeCN）