4'-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one | 109728-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylpyridin-2-yl)pyridin-2-one
• CAS: 109728-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: UGBGAQIXBHVYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one 在 劳森试剂 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-2-(4-methylpyridin-2-yl)-4-(naphthalen-2-yl)-2-(pyridin-2-ylthio)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化硫叶立德的 1,4-芳基重排合成 2-吡啶基硫醚

  摘要：

  我们报告了一种新型的铑催化重排，涉及 N-取代的 2-硫代吡啶酮和重氮酯。该反应通过铑催化形成硫叶立德，然后直接裂解 C-N 键实现 N-至 C 1,4-吡啶基迁移。该方案可用于构建各种具有四取代碳立构中心的硫代吡啶，收率中等至极佳，从而扩展了硫叶立德中间体在重排反应中的转化模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00068
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-甲基吡啶氧化物 生成 4'-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Action of Heterocyclic N-Oxides on 2-Bromopyridine. Oxidative Brominations Involving N-Oxide Hydrobromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a036

文献信息

• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Access to Structurally Diverse Quinoline-Fused Heterocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Bifunctional Substrates
  作者：Songjie Yu、Yunyun Li、Xukai Zhou、He Wang、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01032

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of heteroarenes and functionalization with bifunctional substrates such as anthranils allows facile construction of quinoline-fused heterocycles under redox-neutral conditions. The couplings feature broad substrate scope and provide step-economical access to two classes of quinoline-fused condensed heterocycles.

  铑（III）催化杂芳烃的CH活化和双功能底物（如蒽）的官能化，可在氧化还原中性条件下轻松构建喹啉稠合的杂环。该偶联剂具有广泛的底物范围，可经济地接近两类喹啉稠合的杂环。
• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Tandem C(sp²)–H Alkynylation and Annulation: Synthesis of 11-Acylated Imidazo[1,2-<i>a</i>:3,4-<i>a</i>′]dipyridin-5-ium-4-olates from 2<i>H</i>-[1,2′-Bipyridin]-2-ones and Propargyl Alcohols
  作者：Ting Li、Zhiqiang Wang、Kun Xu、Wenmin Liu、Xu Zhang、Wutao Mao、Yongming Guo、Xiaolin Ge、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00177

  日期：2016.3.4

  A rhodium-catalyzed/copper-mediated tandem C(sp2)–H alkynylation and intramolecular annulation of 2H-[1,2′-bipyridin]-2-ones with propargyl alcohols for the synthesis of 11-acylated imidazo[1,2-a:3,4-a′]dipyridin-5-ium-4-olates is described.

  铑催化/铜介导的串联C（sp 2）-H炔基化反应和2 H- [1,2'-联吡啶] -2-酮与炔丙醇的分子内环化反应，合成11-酰化的咪唑[1，描述了2- a：3,4- a ']双吡啶-5-鎓-4-油酸酯。
• Manganese(I)‐Catalyzed Site‐Selective C6‐Alkenylation of 2‐Pyridones Using Alkynes via C−H Activation
  作者：Shanhong Wan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haiyang Yu、Jiajie Li、Yixiao Pan、Xin Zhang、Lijin Xu、Rui Cao

  DOI：10.1002/adsc.202100056

  日期：2021.5.18

  A Mn(I)-catalyzed chelation-assisted direct C6−H alkenylation of 2-pyridones with both terminal and internal alkynes in a highly regio- and stereo-selective manner has been developed. The catalytic system consisting of Mn(CO)5Br catalyst and KOAc additive allows 1-(2-pyridyl)-2-pyridones to undergo alkenylation with various terminal alkynes in methyl tert-butyl ether (MTBE) to furnish the C6-alkenylated

  已经开发了具有高度区域和立体选择性的2-吡啶酮的Mn（I）催化的螯合辅助直接C6-H烯基化反应，同时具有末端炔烃和内部炔烃。由Mn（CO）5 Br催化剂和KOAc添加剂组成的催化体系可使1-（2-吡啶基）-2-吡啶酮与甲基叔丁基醚（MTBE）中的各种末端炔烃进行烯基化反应，以提供C6-烯基化2 -吡啶酮产物的收率高，并且在催化剂和添加剂负载增加的情况下，CH 2 Cl 2中发生与内部炔烃的烯基化反应。机理研究表明，五元有机锰参与了催化循环的关键中间体。