4-(dimethylamino)-N-methylbenzylimine | 877-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-methylbenzylimine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-((methylimino)methyl)aniline；N-(p-dimethylaminobenzylidene)methylamine；N-p-dimethylaminobenzylidenemethylamine；N-methyl-4-dimethylaminobenzalimine；(4-dimethylamino-benzylidene)-methyl-amine；4-dimethylamino-benzaldehyde methylimine；N,N-Dimethyl-4-[(E)-(methylimino)methyl]aniline；N,N-dimethyl-4-(methyliminomethyl)aniline
• CAS: 877-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: VKLCQRQREREZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-methylbenzylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-甲基-4-(二甲氨基)苄胺二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic nucleophilic substitution at tetracoordinate sulfur(VI)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a005
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 1,3-二(4-哌啶基)丙烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以71 %的产率得到4-(dimethylamino)-N-methylbenzylimine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基亚胺固态合成中 4,4'-三亚甲基二哌啶同时激活醛类和释放甲胺

  摘要：

  市售的 4,4′-三亚甲基二哌啶 (TMDP) 在固态下用于激活各种醛类并控制甲胺的释放以制备相应的N-甲基亚胺。表明 TMDP 可以在此反应中同时发挥多种作用，包括 (a) 具有预测 p K a的双功能碱基 ~ 11 和良好的酸清除剂，(b) 一种能够通过半缩醛胺和/或亚胺中间体与醛官能团形成强氢键和化学相互作用的催化剂，以及 (c) 从其盐中释放甲胺，即。甲基氯化铵。TMDP 可以通过中和再生。它还通过在 70 °C 下加热再生，据我们所知，这是首次报道。再生试剂的化学结构稳定，多次运行后催化效率没有明显下降。通过进行几个控制反应并研究固态合成中的 FTIR 和 NMR 光谱来研究该机理。目前的工作表明，与有毒的、 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05045-z

文献信息

• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• [2:1] and [2:2] cycloadducts from N-sulfonylamines and azomethines
  作者：Andreas Lender、Nigel P.C. Walker、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.060

  日期：2015.8

  The title compounds react to give [2:1] cycloadducts with a dithiatriazine structure. However, the least sterically hindered sulfonylamine and a 3,4-dihydroisoquinoline react in a highly unusual [4+4] cycloaddition.

  标题化合物反应生成具有二噻三嗪结构的[2：1]环加合物。但是，空间位阻最小的磺胺和3,4-二氢异喹啉在非常不寻常的[4 + 4]环加成中反应。
• 一种化合物、其制备方法及作为荧光探针的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113620884A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本申请公开了一种化合物、其制备方法及作为荧光探针的应用，所述化合物I选自具有式I所示化学式的化合物中的至少一种；式I中，R1、R2独立地选自C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、取代的C1‑C5的烷基I中的至少一种；R3选自C1‑C5的烷基、取代的C1‑C5的烷基II中的至少一种。本发明提供的荧光探针可以在活细胞内通过荧光成像探测蛋白质聚集态的形貌和位置。
• Mechanosynthesis of
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18408

  日期：——

  modified method and its application as an efficient promoter was demonstrated for the mechanosynthesis of N-methyl imines using ball milling as a non-conventional process under solvent-free conditions. In this new protocol design, the bis-imidazole acted as a recyclable acid-scavenging agent. This efficient approach to the N-methyl imines displays a combination of the synthetic virtues of a non-conventional

  通过改进的方法制备了1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑），并证明了其作为有效促进剂在溶剂中采用球磨作为非常规方法机械合成N-甲基亚胺的应用。无条件。在这种新的方案设计中，双咪唑用作可回收的除酸剂。这种高效的方法来Ñ-甲基亚胺显示出非常规缩合反应的合成优点与生态效益和简便的机械合成过程的便利性的组合。当前的方法具有以下优点：通过避免溶剂来减少浪费，在反应过程中排除有害物质，消除了在真空容器中处理无水气体或甲胺在乙醇中的溶液，相对无反应的含有给电子取代基的苯甲醛的产率高的优点。 ，反应时间短以及无金属和无酸条件。此外，该启动子易于再生并重复使用几次，而活性没有明显损失。