2-bromo-4-(2-hydroxyethyl)phenol | 196081-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-(2-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxyphenethyl alcohol
• CAS: 196081-78-4
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: BQQFAVSSAHZFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  311.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(2-hydroxyethyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酪醇及其高纯度规模化合成的方法

  摘要：

  本发明涉及羟基酪醇及其高纯度规模化合成的方法。一方面，涉及制备羟基酪醇的方法，包括如下步骤：向反应釜中依次投入4‑羟基苯乙醇、水、溴化钠、过氧单磺酸钾、丙酮进行反应，得到中间体1；向反应釜中依次投入中间体1、碘化亚铜、氢氧化钾、水，使反应，分离目标物，得到中间体2为粘稠油状物；向反应釜中依次投入中间体2、乙酸酐、三氟化硼乙醚溶液、乙酸乙酯/丙酮混合液，室温下使反应，经后处理得到中间体3；向反应釜中依次投入中间体3、浓盐酸、甲醇，升温使反应，经后处理，制得淡黄色油状物为羟基酪醇的纯品。本发明还涉及使用本发明方法制备得到的羟基酪醇。本发明提供的是一种适合以工业规模生产高纯度羟基酪醇的方法。

  公开号：

  CN117326917A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2-bromo-4-(2-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026

文献信息

• [EN] 2-'5-(5-CARBAMIMIDOYL-1H-HETEROARYL)-6-HYDROXYBIPHENYL-3-YL!- CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2[-5-(5-CARBAMIMIDOYL-1H-HETEROARYL)-6-HYDROXYBIPHENYL-3-YL] CARBOXYLIQUE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR VIIA
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004062661A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，特别是因子VIIa，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。还公开了制备这些抑制剂的方法。
• [EN] THIOPENE-BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À BASE DE THIOPÈNE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT LESDITS COMPOSÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003084959A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, are useful as anti-inflammatory agents, in which R1, R2, and R3 are hydrogen, halogen, alkyl, or perfluoroalkyl; R4 is an optionally substituted alkyl or cycloalkyl group; X is a linker; A is an aryl, heteroaryl, heterocycle, cycloalkyl, or is absent; and R7 is a substituent on A as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物，以及其中所述化合物的药物可接受的盐、水合物和前药，作为抗炎剂是有用的，其中R1、R2和R3是氢、卤素、烷基或全氟烷基；R4是可选地取代的烷基或环烷基团；X是连接基；A是芳基、杂芳基、杂环、环烷基，或是缺失的；R7是如说明书中定义的A上的取代基。
• Indanol-Based Chiral Organoiodine Catalysts for Enantioselective Hydrative Dearomatization
  作者：Takuya Hashimoto、Yuto Shimazaki、Yamato Omatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201803889

  日期：2018.6.11

  decade has rendered chiral organoiodine(I/III) catalysis a reliable methodology in asymmetric catalysis. However, due to the severely limited numbers of effective organoiodine catalysts, many reactions still give low to modest enantioselectivity. We report herein a solution to this issue through the introduction of a pivotal indanol scaffold to the catalyst design. Our catalyst architecture exhibits

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。
• Cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142930A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, 1 wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR 4 —, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R 1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R 2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R 3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R 3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  化合物的公式（I）或其药理学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—，—NR4—，—S—，—O—，—CH═N—，—N═CH—，—N═N—，—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基，氨基，含N原子的杂环环，或者由含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可以取代），R2为较低的烷基氨基基，可以由芳基取代，较低的烷氧基，可以由芳基取代，由含N原子的芳基取代的较低的烷氧基，R3为芳基，含N原子的杂环环，较低的烷基，较低的烷氧基，环状较低的烷氧基，由含N原子的杂环环取代的羟基，或者氨基（每个都可以取代），R3和Y中的取代基可以结合形成内酯环。本发明的化合物具有优异的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。
• Urotensin-II receptor antagonists: Synthesis and SAR of N-cyclic azaalkyl benzamides
  作者：Jian Jin、Ming An、Anthony Sapienza、Nambi Aiyar、Diane Naselsky、Henry M. Sarau、James J. Foley、Kevin L. Salyers、Steven D. Knight、Richard M. Keenan、Ralph A. Rivero、Dashyant Dhanak、Stephen A. Douglas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.019

  日期：2008.7

  SAR exploration of the central diamine, benzyl, and terminal aminoalkoxy regions of the N-cyclic azaalkyl benzamide series led to the identification of very potent human urotensin-II receptor antagonists such as 1a with a K(i) of 4 nM. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of N-cyclic azaalkyl benzamides are described.

  SAR探索N-环氮杂烷基苯甲酰胺系列的中央二胺，苄基和末端氨基烷氧基区域导致鉴定出非常有效的人urotensin-II受体拮抗剂，例如1a，K（i）为4 nM。描述了N-环氮杂烷基苯甲酰胺的合成和构效关系（SAR）。