4-(2′-hexadecyloxyethyl)benzene-1,2-diol | 1436383-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2′-hexadecyloxyethyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-hydroxytyrosyl hexadecyl ether；4-(2-Hexadecoxyethyl)benzene-1,2-diol；4-(2-hexadecoxyethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1436383-11-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: HZOOSXZJMWRKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 4-(2′-hexadecyloxyethyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的亲脂性羟基酪醇烷基醚衍生物的选择性细胞毒活性

  摘要：

  最新数据表明，初榨橄榄油的酚类化合物羟基酪醇具有抗癌活性。该通报报道了癸基和十六烷基羟基酪醇醚的合成，以及羟基酪醇和一系列七个羟基酪醇烷基醚衍生物对A549肺癌细胞和MRC5非恶性肺成纤维细胞的细胞毒活性。羟基酪氨酰十二烷基醚（HTDE）显示出最高的选择性细胞毒性，并研究了可能的作用机理。结果表明，HTDE可以适度抑制糖酵解，诱导氧化应激并引起A549细胞DNA损伤。HTDE与抗癌药5-氟尿嘧啶的组合在A549癌细胞中诱导了协同的细胞毒性，但在非恶性MRC5细胞中却没有。HTDE还显示出相对于MCF10正常乳腺上皮细胞对MCF7乳腺癌细胞的选择性细胞毒性，其范围为1–30μM。这些结果表明，HTDE的细胞毒性比母体化合物羟基酪醇的细胞毒性更强且更具选择性。

  DOI：

  10.1021/jf400796p

文献信息

• Selective Cytotoxic Activity of New Lipophilic Hydroxytyrosol Alkyl Ether Derivatives
  作者：José Manuel Calderón-Montaño、Andrés Madrona、Estefanía Burgos-Morón、Manuel Luis Orta、Santiago Mateos、José Luis Espartero、Miguel López-Lázaro

  DOI：10.1021/jf400796p

  日期：2013.5.29

  communication reports the synthesis of decyl and hexadecyl hydroxytyrosyl ethers, as well as the cytotoxic activity of hydroxytyrosol and a series of seven hydroxytyrosol alkyl ether derivatives against A549 lung cancer cells and MRC5 non-malignant lung fibroblasts. Hydroxytyrosyl dodecyl ether (HTDE) showed the highest selective cytotoxicity, and possible mechanisms of action were investigated; results

  最新数据表明，初榨橄榄油的酚类化合物羟基酪醇具有抗癌活性。该通报报道了癸基和十六烷基羟基酪醇醚的合成，以及羟基酪醇和一系列七个羟基酪醇烷基醚衍生物对A549肺癌细胞和MRC5非恶性肺成纤维细胞的细胞毒活性。羟基酪氨酰十二烷基醚（HTDE）显示出最高的选择性细胞毒性，并研究了可能的作用机理。结果表明，HTDE可以适度抑制糖酵解，诱导氧化应激并引起A549细胞DNA损伤。HTDE与抗癌药5-氟尿嘧啶的组合在A549癌细胞中诱导了协同的细胞毒性，但在非恶性MRC5细胞中却没有。HTDE还显示出相对于MCF10正常乳腺上皮细胞对MCF7乳腺癌细胞的选择性细胞毒性，其范围为1–30μM。这些结果表明，HTDE的细胞毒性比母体化合物羟基酪醇的细胞毒性更强且更具选择性。