4-(2′-decyloxyethyl)benzene-1,2-diol | 1436383-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2′-decyloxyethyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-hydroxytyrosyl decyl ether；4-(2-Decoxyethyl)benzene-1,2-diol；4-(2-decoxyethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1436383-10-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: UHSDKHXYMQXBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 4-(2′-decyloxyethyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的亲脂性羟基酪醇烷基醚衍生物的选择性细胞毒活性

  摘要：

  最新数据表明，初榨橄榄油的酚类化合物羟基酪醇具有抗癌活性。该通报报道了癸基和十六烷基羟基酪醇醚的合成，以及羟基酪醇和一系列七个羟基酪醇烷基醚衍生物对A549肺癌细胞和MRC5非恶性肺成纤维细胞的细胞毒活性。羟基酪氨酰十二烷基醚（HTDE）显示出最高的选择性细胞毒性，并研究了可能的作用机理。结果表明，HTDE可以适度抑制糖酵解，诱导氧化应激并引起A549细胞DNA损伤。HTDE与抗癌药5-氟尿嘧啶的组合在A549癌细胞中诱导了协同的细胞毒性，但在非恶性MRC5细胞中却没有。HTDE还显示出相对于MCF10正常乳腺上皮细胞对MCF7乳腺癌细胞的选择性细胞毒性，其范围为1–30μM。这些结果表明，HTDE的细胞毒性比母体化合物羟基酪醇的细胞毒性更强且更具选择性。

  DOI：

  10.1021/jf400796p

文献信息

• Tyrosol and hydroxytyrosol derivatives as antitrypanosomal and antileishmanial agents
  作者：Efres Belmonte-Reche、Marta Martínez-García、Pablo Peñalver、Verónica Gómez-Pérez、Ricardo Lucas、Francisco Gamarro、José María Pérez-Victoria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.047

  日期：2016.8

  Existing treatments have considerable side effects and increase resistance of the parasites. We have measured antitrypanosomal and antileishmanial activity of natural phenols, tyrosol (TYR) and hydroxytyrosol (HT) and several of their esters and metabolites. We found significant IC50 values against Trypanosoma brucei for HT decanoate ester and HT dodecanoate ester (0.6 and 0.36 μM, respectively). This represents

  锥虫病和利什曼病一直是非洲国家健康和发展的真正挑战。现有疗法具有相当大的副作用并增加了寄生虫的抵抗力。我们已经测量了天然酚，酪醇（TYR）和羟基酪醇（HT）以及它们的一些酯和代谢物的抗胰锥虫和抗疟疾活性。我们发现针对布鲁氏锥虫的有效IC 50值用于HT癸酸酯和HT十二酸酯（分别为0.6和0.36μM）。这表示相对于HT的活性大大增加（分别为79和132倍）。此外，两种化合物均对非肿瘤性人类细胞系MRC-5（分别为118和106）表现出高选择性。然后，我们合成了一个有针对性的化合物库，以探索结构活性。我们发现HT癸酸酯和HT十二酸酯的醚和硫脲类似物在低微摩尔范围内也显示出针对布鲁氏杆菌的IC 50值。总之，二邻苯酚环和中等大小的烷基链对于活性至关重要，而它们之间化学键的性质似乎不太重要。
• Selective Cytotoxic Activity of New Lipophilic Hydroxytyrosol Alkyl Ether Derivatives
  作者：José Manuel Calderón-Montaño、Andrés Madrona、Estefanía Burgos-Morón、Manuel Luis Orta、Santiago Mateos、José Luis Espartero、Miguel López-Lázaro

  DOI：10.1021/jf400796p

  日期：2013.5.29

  communication reports the synthesis of decyl and hexadecyl hydroxytyrosyl ethers, as well as the cytotoxic activity of hydroxytyrosol and a series of seven hydroxytyrosol alkyl ether derivatives against A549 lung cancer cells and MRC5 non-malignant lung fibroblasts. Hydroxytyrosyl dodecyl ether (HTDE) showed the highest selective cytotoxicity, and possible mechanisms of action were investigated; results

  最新数据表明，初榨橄榄油的酚类化合物羟基酪醇具有抗癌活性。该通报报道了癸基和十六烷基羟基酪醇醚的合成，以及羟基酪醇和一系列七个羟基酪醇烷基醚衍生物对A549肺癌细胞和MRC5非恶性肺成纤维细胞的细胞毒活性。羟基酪氨酰十二烷基醚（HTDE）显示出最高的选择性细胞毒性，并研究了可能的作用机理。结果表明，HTDE可以适度抑制糖酵解，诱导氧化应激并引起A549细胞DNA损伤。HTDE与抗癌药5-氟尿嘧啶的组合在A549癌细胞中诱导了协同的细胞毒性，但在非恶性MRC5细胞中却没有。HTDE还显示出相对于MCF10正常乳腺上皮细胞对MCF7乳腺癌细胞的选择性细胞毒性，其范围为1–30μM。这些结果表明，HTDE的细胞毒性比母体化合物羟基酪醇的细胞毒性更强且更具选择性。